azidobenzyl carbamate doxorubicin | 932022-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: azidobenzyl carbamate doxorubicin
• 英文别名: (4-azidophenyl)methyl N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamate
• CAS: 932022-74-7
• 化学式: C₃₅H₃₄N₄O₁₃
• 分子量: 718.674
• InChiKey: SCARNLXPXBFWJG-DYCOQEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  267.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 azidobenzyl carbamate doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  由基于 COF 的催化平台介导的生物正交激活原位疫苗用于有效的癌症免疫治疗

  摘要：

  个性化肿瘤疫苗已成为癌症免疫治疗的一种有前途的方式。然而，由免疫原性癌细胞死亡 (ICD) 和佐剂产生的原位个性化肿瘤疫苗受到毒副作用和不令人满意的效率的困扰。在此，通过对网状结构进行功能化以优化材料的催化活性，设计并筛选了一系列基于生物相容性共价有机框架（COF）的催化剂，以高效、安全的方式建立生物正交激活的原位癌症疫苗。 . 特别是，原阿霉素 (pro-DOX) 可以被基于 COF 的 Fe(II) 催化剂原位生物正交激活，从而引发 ICD 并释放肿瘤相关抗原 (TAA)。这种原位前体药物激活策略可以最大限度地减少药物副作用并最大限度地提高治疗效果。更重要的是，该系统还可以催化激活前咪喹莫特（pro-IMQ，一种 TLR7/8 免疫激动剂），作为增强抗肿瘤免疫力的佐剂。值得注意的是，这种生物正交激活的原位癌症疫苗不仅促进了强烈的抗肿瘤免疫反应，而且还防止了化疗药物的剂量依赖性副作用，包

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13010

文献信息

• Mechanistic Evaluation of Bioorthogonal Decaging with <i>trans</i>-Cyclooctene: The Effect of Fluorine Substituents on Aryl Azide Reactivity and Decaging from the 1,2,3-Triazoline
  作者：Siddharth S. Matikonda、Jessica M. Fairhall、Franziska Fiedler、Suchaya Sanhajariya、Robert A. J. Tucker、Sarah Hook、Anna L. Garden、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00665

  日期：2018.2.21

  subsequent release from the 1,2,3-triazoline are reported. As the number of fluorine substituents on the PABC linker increases from one to four, the rate of cycloaddition increases by almost one order of magnitude. Using a combination of fluorescence, 1H/19F NMR, and computational experiments, we have been able to determine how substituents on the PABC ring can influence the degradation rates and also the product

  生物正交前药的激活/减少策略必须是选择性的，快速的，并在激活后将其从掩蔽组中释放出来。反式-环辛烯（TCO）与一系列氟取代的叠氮基-PABC自消化间隔基在两种模型药物之间发生的1,3-偶极环加成速率以及随后从1,2,3-三唑啉的释放是报告。随着PABC接头上氟取代基的数量从一增加到四，环加成速率增加了几乎一个数量级。使用荧光的组合，1 H / 19通过NMR和计算实验，我们已经能够确定PABC环上的取代基如何影响降解速率以及1,2,3-三唑啉的产物分布。我们还能够确定这些取代基如何影响亚胺水解的速率以及生成的苯胺的1，6-自消灭的降解速率。NMR和计算研究表明，芳环上的氟取代基降低了通过双原子氮的挤出将三唑啉转化为亚胺或氮丙啶中间体所需的过渡态能量，而在四氟取代的芳环的情况下，则是亚胺水解和1，6-自焚是限速的。这些知识进一步增强了对影响三唑啉稳定性的因素的理解，
• Bioorthogonal prodrug activation driven by a strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Siddharth S. Matikonda、Douglas L. Orsi、Verena Staudacher、Imogen A. Jenkins、Franziska Fiedler、Jiayi Chen、Allan B. Gamble

  DOI：10.1039/c4sc02574a

  日期：——

  Bioorthogonal prodrug activation controlled by the reaction of a trans-cyclooctene with an azide-functionalized prodrug is presented.

  生物正交前药激活受控于trans-环辛烯与偶氮功能化前药的反应。
• Staudinger Reaction in Imaging and Therapy and Kits for Use in Imaging and Therapy
  申请人：Robillard Marc Stefan

  公开号：US20080274057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The Staudinger reaction can be used for activation of prodrugs or pro-imaging probes. The invention relates to a method of preparing and activating prodrugs or pro-imaging probes by using the Staudinger reaction and to kits for medical imaging and/or therapy comprising at least one prodrug and/or pro-imaging probe comprising at least one azide and/or phosphine group.

  Staudinger反应可用于激活前药或前成像探针。该发明涉及一种利用Staudinger反应制备和激活前药或前成像探针的方法，以及包括至少一种含有叠氮基团和/或膦基团的前药和/或前成像探针的医学成像和/或治疗套件。