表柔比星EP杂质F | 57918-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 表柔比星EP杂质F
• 英文名称: 4’-epidaunorubicin
• 英文别名: 4'-epidaunorubicine；4'-epidaunorubicin；daunorubicin；4'-epi-daunorubicin；epirubicin；4'-epi-Daunomycin；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 57918-24-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: STQGQHZAVUOBTE-RPDDNNBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表柔比星EP杂质F 反应 17.0h， 以42.9%的产率得到盐酸表柔比星
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸表柔比星中间体化合物

  摘要：

  本发明提供新的中间体及利用该中间体合成盐酸表柔比星的新路线。本路线简单、廉价、高效，同时避免了现有盐酸表柔比星合成路线生成的中间体遇水不稳定、易分解，整体路线得率偏低的问题，为了更好的节能减排，本路线使用了成本低廉易得的试剂；同时采用了可去除的选择性保护手段，产生杂质少，纯度高，收率高。

  公开号：

  CN106749447B
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 草酰氯 、 sodium triethylborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 表柔比星EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸表柔比星中间体化合物Ⅳ

  摘要：

  本发明提供新的中间体及利用该中间体合成盐酸表柔比星的新路线。本路线简单、廉价、高效，同时避免了现有盐酸表柔比星合成路线生成的中间体遇水不稳定、易分解，整体路线得率偏低的问题，为了更好的节能减排，本路线使用了成本低廉易得的试剂；同时采用了可去除的选择性保护手段，产生杂质少，纯度高，收率高。

  公开号：

  CN107043362B
• 作为试剂：
  描述：

  溴 、 表阿霉素 在 表柔比星EP杂质F 、 表阿霉素 作用下， 生成 表柔比星EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  Genetically modified strains producing anthracycline metabolites useful as cancer drugs

  摘要：

  该发明涉及一种微生物菌株，其在发酵液中至少以0.5g/l的滴定度产生蒽环素代谢物。

  公开号：

  US20100143977A1

文献信息

• 一种表柔红霉素中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109293613B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明属于有机化学领域，具体公开了一种表柔红霉素的关键中间体、其合成方法及其在制备表柔红霉素中的用途。本发明的一个优选方案以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。
• 一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109942647B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法。本发明以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本发明全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。
• 一类N-三氟乙酰表柔红霉素的硒代衍生物， 其制备方法及应用
  申请人：大连大学

  公开号：CN104098627B

  公开（公告）日：2017-04-12

  一类N‑三氟乙酰表柔红霉素的硒代衍生物，具有通式Ⅰ的结构。本发明通过表柔红霉素与三氟乙酸酐反应生成N‑三氟乙酰表柔红霉素，再与相应的取代硒代乙酸缩合反应生成所述N‑三氟乙酰表柔红霉素的硒代衍生物。本发明通过在N‑三氟乙酰表柔红霉素4′位引入取代基，所引入的基团为硒代化合物，合成N‑三氟乙酰表柔红霉素硒代衍生物，希望能从中筛选出抗癌活性好的抗癌药物；本发明的合成方法简单、科学，便于工业化生产；N‑三氟乙酰表柔红霉素硒代衍生物能用于医药领域中恶性肿瘤的治疗。
• Substitutions d'esters allyliques: préparation de glycals aminës en c-3 et étude de leur glycosidation acido-cataly-sée. Application à l'hémisynthè de glycosides du groupe des anthracyclines
  作者：J. Boivin、M. Pais、C. Monneret

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83831-8

  日期：1980.3

  -hex-l-enitol were prepared by substitution of the allylic ester function of 1,5-anhydro-3,4-di- O -benzoyl-2,6-dideoxy- l - arabino -hex-l-enitol with sodium azide, followed by reduction with lithium aluminum hydride. Glycosidation was performed with various alcohols, in particular daunomycinone. In the latter case, the partial synthesis of 4′-epi- and 3′,4′-epi-daunorubicines was accomplished in

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。
• 一种盐酸表柔比星中间体化合物Ⅲ
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN106749445A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供新的中间体及利用该中间体合成盐酸表柔比星的新路线。本路线简单、廉价、高效，同时避免了现有盐酸表柔比星合成路线生成的中间体遇水不稳定、易分解，整体路线得率偏低的问题，为了更好的节能减排，本路线使用了成本低廉易得的试剂；同时采用了可去除的选择性保护手段，产生杂质少，纯度高，收率高。