methyl 2-benzylquinoline-1(2H)-carboxylate | 769121-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzylquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 769121-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: XEAILBSZAYVDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl quinoline-1(2H)-carboxylate 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl 2-benzylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的无金属C（sp3）？H功能化：结构上不同的α取代的N-苄基和N-烯丙基氨基甲酸酯的构建

  摘要：

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310193

文献信息

• Photo-induced Benzylation of Quinolines with Tetra-coordinate Benzylboron Reagents
  作者：Takumi Makiura、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1246/cl.230026

  日期：2023.3.5

  Direct photo-activation of quinolinium ion generated in situ enabled its benzylation reaction with tetra-coordinate benzylboron reagents under mild reaction conditions, where the 1,2-addition was preferred to give 2-benzyl-1,2-dihydroquinoline derivatives. Radical trapping experiments with TEMPO showed that a radical coupling process was included, which indicated the probable photo-induced single electron transfer mechanism.

  在温和的反应条件下，原位生成的喹啉离子直接被光激活，使其能够与四配位苄基硼试剂发生苄基化反应，其中 1,2-加成反应更受青睐，从而得到 2-苄基-1,2-二氢喹啉衍生物。用 TEMPO 进行的自由基捕获实验表明，其中包含一个自由基偶联过程，这表明可能存在光诱导单电子转移机制。