| 1593705-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1593705-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 311.138
• InChiKey: JDQJDVUPQYVDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 在 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 NO-冯-PDETMPPI 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C2 对称连续季碳中心的催化不对称结构使 (−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的简明合成成为可能

  摘要：

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154261
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1,3-dihydroindol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁醇 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C2 对称连续季碳中心的催化不对称结构使 (−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的简明合成成为可能

  摘要：

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154261

文献信息

• Construction of the N1–C3 Linkage Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Amination Reaction of 3-Bromooxindoles with Indolines
  作者：Hailong Zhang、Hong Kang、Liang Hong、Weiping Dong、Guolin Li、Xin Zheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol5007423

  日期：2014.5.2

  The catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines for the construction of the N1–C3 linkage stereogenic centers has been realized for the first time. Moreover, the racemic substrates (3-substituted indolines) were also applicable under the same chiral conditions. The newly developed method conveniently led to a formal synthesis of (+)-psychotrimine.

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。
• Catalytic Asymmetric Reverse Prenylation of Indol-2-one Enabled a Synthesis of (−)-Debromoflustramine A
  作者：Yi Hou、Jiyou Huo、Ruoxin Li、Jun Hou、Pan Lei、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02296

  日期：2023.9.29

  A catalytic asymmetric nucleophilic reverse prenylation of indol-2-ones in situ generated from 3-bromooxindoles with prenyltributylstannane promoted by Ni(II)/chiral N,N′-dioxide was developed. This reaction provides facile access to C3 reverse-prenylated oxindoles in good to excellent enantioselectivities, which enabled the asymmetric synthesis of debromoflustramine A in five steps.

  开发了由 Ni(II)/手性N,N'-二氧化物促进的异戊烯基三丁基锡烷对 3-溴氧吲哚产生的吲哚-2-酮原位催化不对称亲核反异戊二烯化反应。该反应以良好至优异的对映选择性方便地获得 C3 反向异戊二烯化羟吲哚，从而能够通过五个步骤不对称合成去溴氟曲明 A。