(S)-(+)-3-chloro-1-butanol | 25139-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-chloro-1-butanol
• 英文别名: (S)-(+)-3-Chlor-butanol；(S)-3-chlorobutan-1-ol；(3S)-3-chlorobutan-1-ol
• CAS: 25139-78-0
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: UTBUFLARLRSVFF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-chloro-1-butanol 、 苯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 3-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Suga,S. et al., Tetrahedron Letters, 1969, p. 3284 - 3286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-methyloxetane 、 硝基甲烷 、 三氯化铝 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEGI, MASAHITO;TAKEBE, MASAKI;MASUDA, SHINJI;NAKAJIMA, TADASHI;SUGA, SOHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 167-170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Friedel-Crafts Reaction of Benzene with Optically Active 2-Methyloxetane
  作者：Masahito Segi、Masaki Takebe、Shinji Masuda、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.55.167

  日期：1982.1

  The Friedel-Crafts alkylation of benzene with (+)-2-methyloxetane in the presence of Lewis acids (AlCl3, SnCl4, and TiCl4) gave 3-phenyl-1-butanol with 20–60% inversion of configuration at the reaction center and a mixture of 4-chloro-2-butanol and 3-chloro-1-butanol in optically active form as the by-products. These by products were formed by the attack of the chlorine atom in Lewis acid. The stereochemical

  在路易斯酸（AlCl3、SnCl4 和 TiCl4）存在下，苯与 (+)-2-甲基氧杂环丁烷的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到 3-苯基-1-丁醇，在反应中心具有 20-60% 的构型反转和作为副产物的旋光形式的 4-氯-2-丁醇和 3-氯-1-丁醇的混合物。这些副产物是由路易斯酸中的氯原子攻击形成的。3-氯-1-丁醇反应的立体化学过程随催化剂的种类而变化，即用 或TiCl4转化，用SnCl4保留。向反应体系中加入硝基甲烷促进了对 3-氯-1-丁醇的保持性开环。
• Nitrogen-containing heterocycles
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05389290A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Optically active nitrogen-containing heterocycles of the formula I according to claim 1 are suitable as components for ferroelectric liquid crystalline materials.

  根据第1项要求，式I的光学活性含氮杂环化合物适用于铁电液晶材料的组分。