(+)-2-methyloxetane | 75492-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (+)-2-methyloxetane
• 英文别名: (S)-2-methyloxetane；(2S)-2-methyloxetane
• CAS: 75492-29-4
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: FZIIBDOXPQOKBP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-2-methyloxetane 生成 (S)-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氧化氧-II。：重氮甲烷与（S）-2-甲基氧杂环丁烷的光化学和铑催化反应

  摘要：

  重氮甲烷在（S）-2-甲基氧杂环丁烷中的光解得到2-和3-甲基四氢呋喃（1：3.2），后者的构型净保留率为21％。相反，乙酸铑催化仅产生外消旋的3-甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61878-6
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 生成 (+)-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  氧化氧-II。：重氮甲烷与（S）-2-甲基氧杂环丁烷的光化学和铑催化反应

  摘要：

  重氮甲烷在（S）-2-甲基氧杂环丁烷中的光解得到2-和3-甲基四氢呋喃（1：3.2），后者的构型净保留率为21％。相反，乙酸铑催化仅产生外消旋的3-甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61878-6

文献信息

• Stereochemistry of Friedel-Crafts Reaction of Benzene with Optically Active 2-Methyloxetane
  作者：Masahito Segi、Masaki Takebe、Shinji Masuda、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.55.167

  日期：1982.1

  The Friedel-Crafts alkylation of benzene with (+)-2-methyloxetane in the presence of Lewis acids (AlCl3, SnCl4, and TiCl4) gave 3-phenyl-1-butanol with 20–60% inversion of configuration at the reaction center and a mixture of 4-chloro-2-butanol and 3-chloro-1-butanol in optically active form as the by-products. These by products were formed by the attack of the chlorine atom in Lewis acid. The stereochemical

  在路易斯酸（AlCl3、SnCl4 和 TiCl4）存在下，苯与 (+)-2-甲基氧杂环丁烷的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到 3-苯基-1-丁醇，在反应中心具有 20-60% 的构型反转和作为副产物的旋光形式的 4-氯-2-丁醇和 3-氯-1-丁醇的混合物。这些副产物是由路易斯酸中的氯原子攻击形成的。3-氯-1-丁醇反应的立体化学过程随催化剂的种类而变化，即用 或TiCl4转化，用SnCl4保留。向反应体系中加入硝基甲烷促进了对 3-氯-1-丁醇的保持性开环。
• Extending the scope of enantiomer resolution by complexation gas chromatography
  作者：Volker Schurig、Waldemar Buerkle

  DOI：10.1021/ja00390a031

  日期：1982.12
• Access to (S)-2-methyloxetane and the precursor (S)-1,3-butanediol of high enantiomeric purity
  作者：Klaus Hintzer、Bernhard Koppenhoefer、Volker Schurig

  DOI：10.1021/jo00141a009

  日期：1982.9
• SEGI, MASAHITO;TAKEBE, MASAKI;MASUDA, SHINJI;NAKAJIMA, TADASHI;SUGA, SOHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 167-170
  作者：SEGI, MASAHITO、TAKEBE, MASAKI、MASUDA, SHINJI、NAKAJIMA, TADASHI、SUGA, SOHE+

  DOI：——

  日期：——