(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3Z,8Z)-(2S,5S,6S,7S)-9-iodo-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-deca-3,8-dienyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 852049-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3Z,8Z)-(2S,5S,6S,7S)-9-iodo-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-deca-3,8-dienyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 852049-58-2
• 化学式: C₂₉H₅₃IO₇Si
• 分子量: 668.726
• InChiKey: KBOQWCXCJAPTCJ-NRMWUNEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3Z,8Z)-(2S,5S,6S,7S)-9-iodo-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-deca-3,8-dienyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 9-MeO-BBN 、 水 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  1-((Z)-(2S,3R,4S)-6-Iodo-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-hept-5-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 咪唑 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3Z,8Z)-(2S,5S,6S,7S)-9-iodo-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-deca-3,8-dienyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z