3-(2-iodophenyl)indole | 607731-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)indole
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)-1H-indole
• CAS: 607731-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: DVQAYYNCMNKLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)indole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-3-((2-phenylspiro[indene-1,3'-indol]-3-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-iodophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691

文献信息

• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Organocatalytic Asymmetric One-Step Desymmetrizing Dearomatization Reaction of Indoles: Development and Bioactivity Evaluation
  作者：Lei Peng、Da Xu、Xiaohong Yang、Jiakun Tang、Xuli Feng、Shao-Lin Zhang、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201811437

  日期：2019.1.2

  An organocatalytic one‐step desymmetrizing dearomatization reaction of indoles with in situ formed vinylidene ortho‐quinone methides is reported. A set of [6‐6‐5] and/or [5‐6‐5] fused indoline heterocycles were obtained in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>20:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Moreover, some of the obtained products were screened against a panel

  报道了吲哚与原位形成的亚乙烯基邻醌醌甲基化物的有机催化一步去对称化脱芳香化反应。以优异的收率获得了一组[6-6-5]和/或[5-6-5]稠合的二氢吲哚杂环，它们具有非对映选择性（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。此外，从一组癌细胞系中筛选了一些获得的产品，并鉴定出一种产品可以抑制所有测试的癌细胞的增殖，但对非癌细胞具有边际效应。该方法为合成具有抗肿瘤活性的新的领先化合物提供了平台。
• 硫脲催化合成含氮三元并环手性化合物及其 应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109206430B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了硫脲催化合成含氮三元并环手性化合物及其应用，属于有机化学中的不对称合成领域。邻乙酰氧基苯乙炔与邻碘吲哚发生Sonogashira偶联，接着水合肼脱乙酰基，随后在有机小分子硫脲催化剂催化下，形成联烯酮中间体，接着[4+2]环加成得到轴手性吲哚去芳构化三元并环手性产物。该类产物对肝癌细胞和宫颈癌细胞等均具有较好的杀伤活性。本发明构建了三类新型含吲哚的手性骨架化合物，杀伤癌细胞作用显著，为有机活性分子库提供了一种简便、廉价、高效的合成方法，反应原料易得，产物结构丰富，产物立体选择性高。
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.