1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-4-methoxybenzene | 1365092-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)4-methoxybenzene；1-(5-Bromopent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1365092-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DLMWLVPFUQEWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Galanthamine和（−）‐ Lycoramine的催化不对称全合成

  摘要：

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201411338
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874

文献信息

• Photoinduced Cyclization of 3-Acyl-2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indoles to Azaheterocyclo[1,2,3-<i>lm</i>]-Fused Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Shenci Lu、Ren Wang、Yi Yang、Yang Li、Zongjun Shi、Wei Zhang、Zhifeng Tu

  DOI：10.1021/jo200630x

  日期：2011.7.15

  3-lm]carbazole (3a–h), are produced in the photocyclization of 2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1a–h). In contrast, only products 2a–h are produced in the photocyclization of 3-acetyl-2-chloro-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1o–t). The 9-H in 3a–h (n = 2) does originate from the formyl group in 1a–h via 1,5-hydrogen shift. The structures of three new products, 9-bromo-7

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6
• Pd-Catalyzed Cyanoselenylation of Internal Alkynes: Access to Tetrasubstituted Selenoenol Ethers
  作者：Marcel Bürger、Sebastian H. Röttger、Maximilian N. Loch、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01582

  日期：2020.7.2

  The intra- and intermolecular synthesis of selenium-substituted acyclic and heterocyclic acrylonitrile derivatives is presented. The 1,2-difunctionalization of several internal alkynes substituted not only by aliphatic and aromatic residues but also by heteroelements is realized by the Pd-catalyzed activation of aromatic and aliphatic selenocyanates. A high functional group tolerance allows straightforward

  提出了硒取代的无环和杂环丙烯腈衍生物的分子内和分子间合成。通过Pd催化的芳香族和脂肪族硒代氰酸酯的活化，不仅可以被脂肪族和芳香族残基取代，而且还可以被杂元素取代的多个内部炔烃的1,2-双官能化。较高的官能团耐受性允许直接获得广泛的四取代烯烃。对某些产品的X射线研究表明，氧和硒之间存在非共价硫属元素-硫属元素相互作用。
• Photoinduced chlorine atom-transfer cyclization/photohydrolysis of 3-acyl-2-chloro-N-(ω-phenylalkynyl)pyrroles: a one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles
  作者：Shen-Ci Lu、Wei-Xia Wang、Pan-Liang Gao、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1039/c1ob05954h

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles or indoles in moderate to high yields has been achieved by the photocyclization/photohydrolysis reactions of N-(ω-phenylalkynyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes or 3-acyl-N-(ω-phenylbutynyl)-2-haloindoles in wet acetone. The formation of all these products could be inferred by a two-step reactions, namely, photoinduced chlorine atom-transfer

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Highly Chemoselective Construction of Spiro[4,5]decane-Embedded Polycyclic Scaffolds by a Palladium/Norbornene-Catalyzed C–H Activation/Arene Dearomatization Reaction
  作者：Jiang Nan、Yini Yuan、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03518

  日期：2018.12.7

  with bromoalkyl alkynes has been successfully developed by palladium/norbornene catalysis. This domino process was accomplished by following a cascade of Catellani-type C–H functionalization, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization, thus leading to a large number of spiro[4,5]decane-embedded polycyclic molecules bearing various functional groups in moderate to excellent yields.

  通过钯/降冰片烯催化已成功开发了基于酚的联芳基与溴代烷基炔烃的高度化学选择性的分子间环化反应。该多米诺过程是通过级联执行Catellani型C–H功能化，炔烃迁移插入和芳烃脱芳构作用完成的，从而导致大量螺环[4,5]癸烷包埋的多环分子具有中等程度的各种官能团达到优异的产量。