1-Phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one | 548774-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 548774-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: JUSSMLQXXUXNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基添加剂可提高硅定向纳扎罗夫反应的收率和可扩展性

  摘要：

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.139

文献信息

• Hydroxylic additives enhance yield and scalability of silicon-directed Nazarov reaction
  作者：Shaon Joy、Waka Nakanishi、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.139

  日期：2013.10

  As a result of difficulties in scaling up silicon-directed Nazarov cyclization for use in the synthesis of taxane natural products, the effect of additives was examined. Hydroxylic additives were found to convey a consistent beneficial effect on the rate, overall yield, and scalability of these reactions. Optimal conditions (1.5 equiv methanol or water with substoichiometric FeCl3), were successfully

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。