2-methanesulfonyl-3-(3-fluorophenyl)-acrylic acid ethyl ester | 115666-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methanesulfonyl-3-(3-fluorophenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3-fluorophenyl)-2-methylsulfonylprop-2-enoate
• CAS: 115666-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₄S
• 分子量: 272.297
• InChiKey: YYHLAMGMXIZJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-methanesulfonyl-3-(3-fluorophenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到3-(3-fluoro-phenyl)-2-methanesulfonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Radical-Based Route to Biaryls

  摘要：

  A route to biaryl-3-carboxylate esters involving a radical 1,2-aryl migration has been developed. This strategy hinges on the radical addition of xanthate 2 to olefin 1 causing a 1,2-aryl shift leading to alpha,beta-unsaturated ester 5, which is then converted into biaryl 10 by treatment with DBU under microwave heating.

  DOI：

  10.1021/ol9010294