(1S,2S,3R)-5-oxo-N-phenyl-3-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide | 132247-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-5-oxo-N-phenyl-3-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aS,4R,7aS)-1,3,6-trioxo-2-phenyl-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindol-4-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 132247-70-2；132340-67-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₁₂
• 分子量: 547.516
• InChiKey: WXKNHJPSVNMBNG-ALVUYLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  172.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-5-oxo-N-phenyl-3-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(1S,2S,3R)-5-Oxo-N-phenyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-<2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (1S,2S,3R)-5-oxo-N-phenyl-3-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113

文献信息

• Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1339 - 1352
  作者：Larsen, David S.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——