3-ethyl-8-(2-methoxycarbonyl-2-methylethyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one | 133578-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-8-(2-methoxycarbonyl-2-methylethyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
• 英文别名: methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 133578-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: QQSRXVBKIVNGTO-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-8-(2-methoxycarbonyl-2-methylethyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象对映体的变构调节。胆红素

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定

  DOI：

  10.1021/ja00009a055
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 3-ethyl-8-(2-methoxycarbonyl-2-methylethyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象对映体的变构调节。胆红素

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定

  DOI：

  10.1021/ja00009a055

文献信息

• Steric Size in Conformational Analysis. Steric Compression Analyzed by Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/ja002069c

  日期：2000.11.22

  methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and benzyl groups has been determined from a sensitive tetrapyrrole model and exciton coupling circular dichroism (CD) measurements. Unlike the classical cyclohexane model, from which the relative steric demand of functional groups has been assessed quantitatively (A-values) and is based on the preference for equatorial vs axial orientations, the bilirubin

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。
• Holmes, Darren L.; Lightner, David A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 113 - 122
  作者：Holmes, Darren L.、Lightner, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Allosteric regulation of conformational enantiomerism. Bilirubin
  作者：Gisbert Puzicha、Yu Ming Pu、David A. Lightner

  DOI：10.1021/ja00009a055

  日期：1991.4

  jaundice, readily adopts either of two interconverting, enantiomeric conformations, which are stabilized through complementary intramolecular hydrogen bonding between the pyrrole and lactam N-H and C=O residues of one dipyrrinone moiety and the CO 2 H group of propionic acid side chains on the second dipyrrinone. One conformational enantiomer can be destabilized relative to the other through allosteric action

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定