(3S,4R)-3-methoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide | 115109-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-3-methoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide
• 英文别名: methyl N-[(2R,3S)-5-oxo-2-phenyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 115109-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VXJXLMXRYRBMCZ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.1%的产率得到(4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸轻松合成（R）-3-氨基-4-苯基丁酸。

  摘要：

  描述了基于具有L-天冬氨酸的α-氨基羧基的Friedel-Crafts酰化作用而保持其原始α-碳手性的（R）-3-氨基-4-苯基丁酸1的实用合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.916
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-methoxycarbonylamino-4-oxo-4-phenylbutyrate 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,4R)-3-methoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸轻松合成（R）-3-氨基-4-苯基丁酸。

  摘要：

  描述了基于具有L-天冬氨酸的α-氨基羧基的Friedel-Crafts酰化作用而保持其原始α-碳手性的（R）-3-氨基-4-苯基丁酸1的实用合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.916

文献信息

• Seki, Masahiko; Moriya, Tamon; Matsumoto, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 11, p. 3033 - 3038
  作者：Seki, Masahiko、Moriya, Tamon、Matsumoto, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of (<i>R</i>)-3-Amino-4-phenylbutyric Acid from L-Aspartic Acid
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1271/bbb.60.916

  日期：1996.1

  A practical synthesis of (R)-3-amino-4-phenylbutyric acid 1, based on Friedel-Crafts acylation with the α-aminocarboxyl group of L-aspartic acid retaining its original α-carbon chirality, is described.

  描述了基于具有L-天冬氨酸的α-氨基羧基的Friedel-Crafts酰化作用而保持其原始α-碳手性的（R）-3-氨基-4-苯基丁酸1的实用合成。