methyl (3aS,3bS,9bS)-1-[N'-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]-4-{3-[1,2-di(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)guanidino]propyl}-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate | 1032652-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,3bS,9bS)-1-[N'-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]-4-{3-[1,2-di(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)guanidino]propyl}-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,9bS)-1-[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-4-[3-[[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1032652-07-5
• 化学式: C₄₃H₆₇N₇O₈
• 分子量: 810.047
• InChiKey: ADTWCZWIUYUZBP-AUNWAZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,3bS,9bS)-1-[N'-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]-4-{3-[1,2-di(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)guanidino]propyl}-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,3bS,9bS)-1-[N'-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]-4-{3-[1,2-di(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)guanidino]propyl}-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  、 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-methyl-2-butenyl)-S-methylisothiourea 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以21.1 mg的产率得到methyl (3aS,3bS,9bS)-1-[N'-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]-4-{3-[1,2-di(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)guanidino]propyl}-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p