3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanone | 134644-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanone
• 英文别名: 3,4-bis(trimethylsilyl)butan-2-one
• CAS: 134644-10-3
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi₂
• 分子量: 216.471
• InChiKey: SSPIJACAJFLYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷立体选择性合成 (E)- 和 (Z)-2-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1122
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷立体选择性合成 (E)- 和 (Z)-2-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1122

文献信息

• SHIMIZU, NOBUJIRO;IMAZU, SACHIKO;SHIBATA, FUMIHIRO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1122-1128
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、IMAZU, SACHIKO、SHIBATA, FUMIHIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——