(E)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene | 80251-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-butene；(E)-trimethyl-(3-phenyl-2-butenyl)silane；(E)-(3-Phenyl-2-butenyl)trimethylsilane；(E)-Trimethyl(3-phenylbut-2-en-1-yl)silane；trimethyl-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]silane
• CAS: 80251-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: JYAACCIGESKZNR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 反应 0.08h， 生成 丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基的存在控制碳离子的重排

  摘要：

  具有λ-甲硅烷基的叔醇（3）通常在酸中经历简单的碳离子重排，得到单一的烯烃产物（4），而甲硅烷基不损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92922-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-2-butanol 在 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷立体选择性合成 (E)- 和 (Z)-2-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1122

文献信息

• Photochemical Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Enals
  作者：Martin Berger、Davide Carboni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202111648

  日期：2021.12.6

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of allyl groups to α,β-unsaturated aldehydes is disclosed. The chemistry exploits the visible-light-excitation of chiral iminium ions to activate allyl silanes towards the formation of allylic radicals, which are then stereoselectively intercepted with high α-regioselectivity, complete chemoselectivity, and moderate to good enantioselectivity

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。
• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Preparation of Multisubstituted Allenes from Allylsilanes
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Koichi Uetake、Liyan Fan、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo050142h

  日期：2005.5.1

  allylsilanes to functionalized allenes was developed. Thermal decomposition of 1,1-dibromo-2-(silylmethyl)cyclopropanes, which were quantitatively prepared by treatment of allylsilane derivatives with CHBr3/KOtBu, afforded substituted 2-bromo-1,3-butadienes with elimination of bromosilanes. The Pd-catalyzed reaction of the bromodienes with soft nucleophiles gave the allene derivatives. Previously inaccessible

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。
• SHIMIZU, NOBUJIRO;IMAZU, SACHIKO;SHIBATA, FUMIHIRO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1122-1128
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、IMAZU, SACHIKO、SHIBATA, FUMIHIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——