3-butyl-4-(p-tolylselenyl)isoquinoline | 1402909-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-(p-tolylselenyl)isoquinoline
• CAS: 1402909-08-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NSe
• 分子量: 354.353
• InChiKey: GUPXQKKBSOHMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 、 N-tert-butyl-1-(2-hex-1-ynylphenyl)methanimine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以71%的产率得到3-butyl-4-(p-tolylselenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜/ Diorganoyl二硫属化物与4- Organochalcogen异喹啉的由区域选择性C中的合成中的应用？N和C ？硫属元素键的形成

  摘要：

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201618