Acetic acid (2R,3R,5S)-5-{(S)-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-methanesulfonyloxy-ethyl}-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 446827-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,5S)-5-{(S)-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-methanesulfonyloxy-ethyl}-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 446827-74-3
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₁₆S
• 分子量: 693.683
• InChiKey: YVFDRYZJABLDSJ-CWWNNDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  243.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,5S)-5-{(S)-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-methanesulfonyloxy-ethyl}-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 Amberlyst resin A-26 -OH form 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过探索脂环霉素结构中最初由二氮杂酮环占据的区域来合成MraY的亚微摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00109-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(S)-2-allyloxy-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethoxy]-5-azidomethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,5S)-5-{(S)-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-methanesulfonyloxy-ethyl}-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过探索脂环霉素结构中最初由二氮杂酮环占据的区域来合成MraY的亚微摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00109-9