2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone | 22860-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
• 英文别名: Glkjzhblohozcb-gxsjlcmtsa-；[(2R,3S)-3,5-diacetyloxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22860-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₈
• 分子量: 286.238
• InChiKey: GLKJZHBLOHOZCB-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 Ambersep 900 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能环戊烯酮构件的可持续流动合成

  摘要：

  描述了基于流程的多步骤处理序列，以可靠地提供功能强大的环戊烯酮。采用试剂的固体加料和在线水萃取的示例使高度自动化的反应器设置中的集成工作流程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00328
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  多功能环戊烯酮构件的可持续流动合成

  摘要：

  描述了基于流程的多步骤处理序列，以可靠地提供功能强大的环戊烯酮。采用试剂的固体加料和在线水萃取的示例使高度自动化的反应器设置中的集成工作流程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00328

文献信息

• Ring-Extended Gramicidin S Analogs Containing<i>cis δ</i>-Sugar Amino Acid Turn Mimetics with Varying Ring Size
  作者：Annemiek D. Knijnenburg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert M. Grotenbreg、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/hlca.201200497

  日期：2012.12

  presents a series of ring‐extended gramicidin S derivatives, 9–14, that have four ornithine residues as polar protonated side chains and one modified turn region containing a mono‐functionalized cis‐δ‐oxetane, δ‐furanoid, or δ‐pyranoid sugar amino acid residue. Of the GS analogs evaluated, we identified compound 7, which contains the mono‐benzyloxy cis‐δ‐pyranoid sugar amino acid, as having a better

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.
• Improved preparation and synthetic uses of 3-deoxy-d-arabino-hexonolactone: an efficient synthesis of Leptosphaerin
  作者：Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00007-5

  日期：1999.1

  Abstract Acetylation of d -glucono-1,5-lactone and subsequent treatment with triethylamine gave 2,4,6-tri-O-acetyl- d -erythro-hex-2-enono-1,5-lactone. Hydrogenation of the latter in the presence of palladium on carbon yielded 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy- d -arabino-hexono-1,5-lactone (5) in almost quantitative yield calculated from gluconolactone. Catalytic hydrogenation of 5 with platinum on carbon

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，
• Scalable synthesis of hydroxymethyl alkylfuranoates as stable 2,5-furandicarboxylic acid precursors
  作者：Martin Jæger Pedersen、Arminas Jurys、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1039/d0gc00770f

  日期：——

  Hydroxymethyl furanoic acid and its derivatives have been synthesized in high yields and purity from gluconolactone. The reaction sequence allows the recovery of reagents and the use of bio-friendly chemicals and solvents, and can easily be scaled up. The reaction product on a >100 gram scale can be purified by a single purification method, such as distillation or precipitation. The overall yield is

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。
• [EN] SYNTHESIS OF PRECURSORS OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS D'ACIDE 2,5-FURANEDICARBOXYLIQUE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019170204A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a method for the manufacture of stable FDCA precursors from saccharide derived starting materials. More specific the invention relates to the synthesis of FDCA precursors such as alkyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylates or 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylic acid in an expedient, practical and environmental benign manner from e.g. D-glucono-δ-lactone. These bio-based monomer building blocks hold great potential in the manufacture of polymer materials.

  本发明涉及一种从糖衍生的起始材料制造稳定FDCA前体的方法。更具体地说，本发明涉及从D-葡萄糖酸-δ-内酯等材料中以一种便利、实用和环境友好的方式合成FDCA前体，例如烷基5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸酯或5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸。这些基于生物的单体建筑块在制造聚合物材料方面具有巨大的潜力。
• Boron trifluoride-catalyzed oxidation of glycal esters: An effective and mild method for their conversion into α,β-unsaturated lactones
  作者：Pan Jarglis、Frieder W Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87705-9

  日期：1982.1

  An effective, one-step procedure for conversion of glycal and 2-acyloxyglycal esters to 2,3-unsaturated lactones has been developed, involving BF3-induced removal of the allylic acyloxy function and oxidation with m-chloroperbenzoic acid or pyridinium chlorochromate.

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。

表征谱图