Ts-Phe-Gly | 74075-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ts-Phe-Gly
• 英文别名: Ts-N-Phe-Gly-OH
• CAS: 74075-20-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: KJXMRHFCZUNIJX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ts-Phe-Gly 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Ts-Phe-Gly-Pro
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020
• 作为产物：
  描述：

  Ts-Phe-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到Ts-Phe-Gly
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020

文献信息

• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• Studies on the alkylation of dipeptide substrates
  作者：David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix、Benxin Zhi、John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85061-4

  日期：1994.2

  Alkylations of anions derived from dipeptides with a glycine at the C-terminus have been investigated. A hydrocarbon sedition in the N-terminal residue does impart some asymmetric induction. The use of a chiral ester derivative provides the potential for double asymmetric induction and good selectivity. With an aspartyl residue at the N-terminus, problems were encountered due to competing side reactions

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。