Ts-l-Phe-Gly-OCH3 | 158419-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ts-l-Phe-Gly-OCH3
• 英文别名: Ts-Phe-Gly-OMe；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-phenylalanyl-glycine methyl ester；methyl tosyl-L-phenylalanylglycinate；N-Ts-L-Phe-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 158419-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: YHBBKOPQMYBPLT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 Ts-l-Phe-Gly-OCH3 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到(2R,4S)-2-(2-iodobenzoyloxymethyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-(phenylmethyl)-1-imidazolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔型加成从二酰胺和乙炔基苯并氧唑酮合成 4-咪唑啉酮：作为亲电子 Ynol 合成子的乙炔基苯并氧唑酮

  摘要：

  4-咪唑啉酮部分是有机合成和药物化学中的重要结构基序。我们展示了通过双迈克尔型加成从各种二酰胺与乙炔基苯并氧酮合成 4-咪唑啉酮，这是高价炔基碘化合物前所未有的反应模式。顺式-2,5-二取代的 4-咪唑啉酮是从氨基酸衍生的二酰胺中非对映选择性合成的。将 4-咪唑啉酮衍生化后，进行了几次控制实验和密度泛函理论计算以实现机理洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03648
• 作为产物：
  描述：

  PHE-GLY 水合物 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ts-l-Phe-Gly-OCH3
  参考文献：
  名称：

  二肽底物烷基化的研究

  摘要：

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85061-4

文献信息

• Construction of Thioamide Peptides from Chiral Amino Acids
  作者：Yanyan Liao、Shunmin Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202303625

  日期：2023.6.26

  Straightforward linking of natural α-amino acids in the presence of thiolphosphonate and trichlorosilane was established to construct various thioamide-containing peptides. The carbonyl group is replaced with a thiono group by sequential activation, and the chirality of the amino acid component is maintained in the products.

  建立了在硫代膦酸酯和三氯硅烷存在下天然α-氨基酸的直接连接，以构建各种含硫代酰胺的肽。通过连续活化，羰基被硫代基取代，产物中保持了氨基酸成分的手性。
• The synthesis of functionalised peptides using α-lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO)
  作者：Ian A. O’Neil、Inder Bhamra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.105

  日期：2009.7

  Deprotonation of protected peptides using lithiated quinuclidine N-oxide (Li-QNO) as a base at 0 degrees C, followed by addition of an alkyl halide gives C-alkylated peptide derivatives in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ali; Roy; Zaman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 769 - 772
  作者：Ali、Roy、Zaman、Islam、Haque

  DOI：——

  日期：——