N-{2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)amino]-1-isopropyl-2-oxoethyl}-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1613378-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)amino]-1-isopropyl-2-oxoethyl}-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1613378-56-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₅
• 分子量: 475.504
• InChiKey: VOPPIELCOGKGKF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)amino]-1-isopropyl-2-oxoethyl}-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282