bis(1-deuterio-1-methylethyl) ether | 121235-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1-deuterio-1-methylethyl) ether
• 英文别名: Diisopropylether-α,α'-d2
• CAS: 121235-21-0
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 104.161
• InChiKey: ZAFNJMIOTHYJRJ-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-deuterio-1-methylethyl) ether 、 苯甲醛二甲缩醛 在 borane*THF 作用下， 生成 联甲基苯乙烯酮 、 α-D-methyl benzyl ether 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由醚-三氟化硼 (1/1) 介导的脂肪族醚与苯甲醛二甲基缩醛的脱氢亲核加成反应，特别提供 1-烷氧基-2-烷基茚或 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了R 2 O·BF 3 介导的脱氢交叉羟醛缩合反应与苯甲醛二甲基乙缩醛的无环脂肪醚缩合反应，生成特定的茚衍生物或α,β-不饱和羰基化合物。当醚具有双（β-烷基乙基）醚结构时，烯醇醚等价物的脱氢形成，然后依次交叉羟醛加成到缩醛衍生的亲电试剂和分子内亲电芳族取代反应，得到 l-烷氧基-2-烷基茚的环化产物。当醚具有两个β-和一个或多个α-氢时，得到α，β-不饱和羰基化合物。氘代原料与所得产物的结构相关性，醚类的结构要求，

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.627

文献信息

• Boron Trifluoride Etherate Mediated Dehydrogenative Nucleophilic Addition Reaction of Aliphatic Ethers in the Presence of Acetal Affording α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Jobashi、Masaomi Takano、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Keigo Fugami、Hiroyuki Ozaki、Kenji Ogino、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1246

  日期：2004.10

  In the presence of boron trifluoride etherate, some kinds of aliphatic ethers have been found to react with benzaldehyde dimethyl acetal yielding α,β-unsaturated carbonyl compounds with evolution of H 2 . In this reaction,dehydrogenation of the ether undergoes in cooperation with the acetal and BF 3 , which enables the ether molecule to behave as enol ether equivalent affording crossed aldol adduct

  在三氟化硼醚合物的存在下，已发现某些脂肪族醚与苯甲醛二甲缩醛反应生成 α,β-不饱和羰基化合物，同时放出 H 2 。在该反应中，醚的脱氢与乙缩醛和 BF 3 共同发生，这使得醚分子表现为烯醇醚等价物，通过亲核攻击由缩醛形成的氧碳鎓离子亲电试剂提供交叉羟醛加合物。