(2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)(phenyl)methanone | 57826-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indole；4-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indol；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 57826-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YDACCBBDJVXIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)(phenyl)methanone 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-benzoyl-2,3-dihydro-1H,4H-cyclopent[b]indole-3ar,8bc-diol
  参考文献：
  名称：

  Plant; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509

文献信息

• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。
• Plant, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2497
  作者：Plant

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; KWON SUNDO; TABUSA FUJIO; IKEDA MASAZUMI, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 38, 3291-3294
  作者：TAMURA YASUMITSU、 KWON SUNDO、 TABUSA FUJIO、 IKEDA MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——