ethyl 5-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 167380-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 167380-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: TYKOXYWVDUIQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-dodecanoyl-5-hydroxy-1-methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟基-3-烷氧基和5-羟基-3-烷基硫代吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的5-羟基吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-苄氧基吲哚酯修饰为3-溴，3-羟基和3-烷氧基酯中间体，然后转化为酰胺并进行脱苄基作用。在同时酰胺化和除去5-羟基保护基之前，将相关的5-乙酰氧基吲哚酯转化为3-亚磺酰基和3-烷硫基中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330614

文献信息

• Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05424329A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  3-Substituted-indole-2-carboxamides are described as agents which inhibit leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of manufacture are also described. Certain of the indole-2-carboxamides also inhibit the activation of human immunodeficiency virus (HIV), latent in infected humans.

  3-取代吲哚-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附到血管内皮的药物，并且作为有效的治疗药物用于治疗炎症性疾病。其中一些化合物是新颖的，并且还描述了其制造方法。其中一些吲哚-2-羧酰胺也能抑制潜伏在感染人体内的人类免疫缺陷病毒（HIV）的激活。
• US5424329A
  申请人：——

  公开号：US5424329A

  公开（公告）日：1995-06-13