5-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-2-噻吩甲酸乙酯 | 223500-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 5-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-2-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylate；Ethyl 5-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 223500-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 304.293
• InChiKey: VWIDOKBUYILSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-2-噻吩甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel potent and selective calcium-release-activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 1: Synthesis and inhibitory activity of 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamides

  摘要：

  We synthesized and evaluated a series of 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamides to identify potent inhibitors of calcium-release-activated calcium (CRAC) channels with greater selectivity than voltage-operated calcium (VOC) channels. These efforts resulted in identification of compounds 22 and 24. The former exhibits highly potent and selective CRAC channel inhibitory activity, and the latter inhibited phytohemagglutinin-induced interleukin-2 production by Jurkat T lymphocytes and concanavalin A-induced hepatitis in mice. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基噻吩-2-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-2-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-3-基）噻吩-2-羧酰胺的鉴定为新型和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可用于改善记忆力和认知能力

  摘要：

  果蝇的初步工作小鼠证明，转录因子环状单磷酸腺苷（cAMP）响应元件结合蛋白（CREB）是记忆形成的主要控制基因。还发现CREB与记忆之间的关系在其他物种中也是如此，包括海狸鼠和大鼠。因此，众所周知的是，CREB激活在记忆增强中起着中心作用，并且CREB在记忆形成过程中被激活。基于这些发现，进行了利用CRE-萤光素酶（CRE-Luci）SK-N-MC细胞系的表型高通量筛选活动，以鉴定可通过次适量的福司高林增强CRE启动子转录激活的化合物。 。在筛选活动中发现了许多未知作用机制的小分子命中物，包括HT-0411。后续研究表明，HT-0411对CREB的激活归因于其对单胺氧化酶B（MAO-B）的特异性和选择性抑制。此外，在上下文恐惧条件模型中，HT-0411被证明可以改善啮齿动物的24 h记忆能力。本报告介绍了一系列5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）噻吩-2-甲酰胺被确定为M

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00282