tert-butyl 4-{[5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarbonyl]amino}piperidine-1-carboxylate | 900865-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-{[5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarbonyl]amino}piperidine-1-carboxylate
• CAS: 900865-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₄O₃S
• 分子量: 458.505
• InChiKey: MSWAIHYUSUZQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-{[5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarbonyl]amino}piperidine-1-carboxylate 生成 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-(4-piperidyl)-2-thiophenecarboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compound comprising a pyrazole derivative and methods of using the same for the treatment of calcium release-activated calcium channel associated diseases

  摘要：

  本发明涉及药物，特别是由以下一般式（I）表示的吡唑衍生物，其具有钙释放激活的钙通道抑制作用和药用组合物，特别是含有上述化合物作为活性成分的钙释放激活的钙通道抑制剂，其中每个取代基在规范中定义。本发明还涉及含有一定量的式（I）化合物和药效载体的药用组合物。本发明还涉及与钙释放激活的钙通道相关的疾病、与IL-2产生相关的疾病以及过敏、炎症或自身免疫疾病的治疗方法。

  公开号：

  US06348480B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl 4-{[5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarbonyl]amino}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel potent and selective calcium-release-activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 1: Synthesis and inhibitory activity of 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamides

  摘要：

  We synthesized and evaluated a series of 5-(1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamides to identify potent inhibitors of calcium-release-activated calcium (CRAC) channels with greater selectivity than voltage-operated calcium (VOC) channels. These efforts resulted in identification of compounds 22 and 24. The former exhibits highly potent and selective CRAC channel inhibitory activity, and the latter inhibited phytohemagglutinin-induced interleukin-2 production by Jurkat T lymphocytes and concanavalin A-induced hepatitis in mice. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.024