4-(4-Acetylphenyl)-3-iodo-1,6-dimethyl-8-methylidene-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one | 1021443-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Acetylphenyl)-3-iodo-1,6-dimethyl-8-methylidene-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
• CAS: 1021443-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂
• 分子量: 431.273
• InChiKey: LHQMXSPONOVQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)-N-methylprop-2-ynamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-(4-Acetylphenyl)-3-iodo-1,6-dimethyl-8-methylidene-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-Iodocyclization of N-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo800328a