(2R,3S,5S,6S)-2-ethyl-2,3,5,6-tetrahydro-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(1S)-1-methyl-2-oxobutyl]-4H-pyran-4-one | 1131325-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S)-2-ethyl-2,3,5,6-tetrahydro-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(1S)-1-methyl-2-oxobutyl]-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S,5S,6S)-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2S)-3-oxopentan-2-yl]oxan-4-one
• CAS: 1131325-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BRZBLEIBDGQNAX-ABPHAOMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S)-2-ethyl-2,3,5,6-tetrahydro-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(1S)-1-methyl-2-oxobutyl]-4H-pyran-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(4S,6S)-4,6-dimethyl-3,7-dioxolon-5-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R,7R,8S,9S,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yloxy(trimethyl)silane 在 吡啶 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1R,3R,5R,7R,8S,9S,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q