ethyl 2-benzyloxyimine-3-(3,4,5-trimethoxy)phenylpropionate | 1345343-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxyimine-3-(3,4,5-trimethoxy)phenylpropionate
• CAS: 1345343-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: DZBYSRQINJOIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxyimine-3-(3,4,5-trimethoxy)phenylpropionate 在 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 rac-(E)-cyclo[N-benzyloxy-2-[(3,4,5-trimethyloxyphenyl)methylene]glycylprolyl]
  参考文献：
  名称：

  环状二肽亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的合成及活性评价

  摘要：

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethyloxy)benzylmalonic acid diethyl ester 在 亚硝酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-benzyloxyimine-3-(3,4,5-trimethoxy)phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的立体选择性合成和重排碎片†

  摘要：

  描述了通过肟-醚形成和分子内酰化立体选择性合成芳基N-烷氧基二酮哌嗪类化合物，然后进行酸催化的重排-片段化反应，从而得到新颖的二酮哌嗪类半胱氨酸衍生物，其对某些肿瘤细胞系具有有用的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05722g