5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-2,8-二(吡啶-4-基)-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼菊酯-4-鎓-5-硼 | 1337979-86-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-2,8-二(吡啶-4-基)-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼菊酯-4-鎓-5-硼
• 英文名称: 5,5-Difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-2,8-di(pyridin-4-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-5,11-dipyridin-4-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1337979-86-8
• 化学式: C₂₉H₂₅BF₂N₄
• 分子量: 478.352
• InChiKey: KDOFHEZVMVCAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl) iridium 、 5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-2,8-二(吡啶-4-基)-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼菊酯-4-鎓-5-硼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多核 Ir-BODIPY 复合物：合成和结合研究

  摘要：

  摘要 荧光基金属配合物的使用是一个蓬勃发展的研究领域，尤其是在化学生物学领域。在此，我们以高产率合成并充分表征了一系列三种新型多核铱基-BODIPY 金属配合物。由于 BODIPY 发色团的存在，游离配体及其金属配合物具有高发射性。由于金属配合物作为生物活性药物候选物的日益普及，我们在体外对 DNA 和蛋白质进行了结合研究。它们与 DNA 相互作用的剂量依赖性趋势和淬灭 BSA 蛋白固有荧光的能力证实了它们的高生物活性。随着 dsDNA 观察到显着的增色和红移，以及 ssDNA 光谱的显着下降，在所有复合物中，复合物 Ir3L3 与基因组 DNA 的静电相互作用最高。同样，Ir3L3 在发射光谱和吸收光谱中也显示出 BSA 蛋白的最大剂量依赖性猝灭，表明其与蛋白质相互作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2019.107759
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-2,8-二(吡啶-4-基)-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼菊酯-4-鎓-5-硼
  参考文献：
  名称：

  两种碘化铜（i）BODIPY配位聚合物的结构表征和光学性质†

  摘要：

  吡啶（1）或嘧啶（2）取代基对硼联吡啶（BODIPY）生色团的功能化提供了在可见光谱中具有强吸收性的分子，这些分子在溶液中，薄膜和粉末中也具有很高的荧光性。任一的反应1中，联吡啶配体，或2，一联嘧啶配体，与在MeCN的CuI，得到一维配位聚合物（3）或三维配位聚合物（4分别地）。尽管游离配体1和2在固态时显示荧光，但在CuI配位聚合物3和4中显示出金属配位，尽管保留了BODIPY磁芯，但仍导致淬火。

  DOI：

  10.1039/c9ce00845d

文献信息

• A noble-metal-free photocatalyst system obtained using BODIPY-based MOFs for highly efficient visible-light-driven H₂ evolution
  作者：Heng Yang、Ming Zhao、Jing Zhang、Ji Ma、Pengyan Wu、Wenlong Liu、Lili Wen

  DOI：10.1039/c9ta06989e

  日期：——

  d boron dipyrromethene (BODIPY) linker as both a light-harvesting antenna and an organic strut in the presence of 4,4′-biphenyldicarboxylic acid (H2BPDC) or 4,4′-sulfonyldibenzoic acid (H2SDB), two MOFs, namely [Cd2(BODIPY)2(BPDC)2] (denoted as CCNU-11, CCNU = Central China Normal University) and [Cd2(BODIPY)2(SDB)2] (CCNU-12), with identical topological structures and same redox levels could be reliably

  基于金属有机框架（MOF）的无贵金属光触媒系统的开发非常必要且要求很高。在这项研究中，通过在4,4'-联苯二甲酸（H 2 BPDC）或4,4'-磺酰基二苯甲酸的存在下，使用吡啶官能化的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）接头作为光吸收天线和有机支撑物酸（H 2 SDB），两个MOF，即[Cd 2（BODIPY）2（BPDC）2 ]（表示为CCNU-11，CCNU =华中师范大学）和[Cd 2（BODIPY）2（SDB）2 ] （CCNU-12），可以可靠地合成具有相同拓扑结构和相同氧化还原水平的化合物；在三（联吡啶）钴（[Co（bpy）3 ] Cl 2）存在下，CCNU-11的光催化活性为60.4 mMOl g -1 h -1，而CCNU-12的光催化活性为44.6 mMOl g。在三乙胺（TEA）作为牺牲试剂的情况下，在可见光（λ > 420 nm）下处于-1 h -1。这些引人注目的值是迄今
• BODIPY-based Ru(II) and Ir(III) organometallic complexes of avobenzone, a sunscreen material: Potent anticancer agents
  作者：Gajendra Gupta、Shirisha Cherukommu、Gunda Srinivas、Seon Woong Lee、Sung Hwan Mun、Jaehoon Jung、Narayana Nagesh、Chang Yeon Lee

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.08.009

  日期：2018.12

  The use of organic compounds with known medicinal properties in the synthesis of metal-based complexes is an important alternative to improve the biological activity of metal-based drugs. The reaction of [M(arene)Cl2]2 (M = Ru, arene = p-cymene and M = Ir, arene = pentamethylcyclopentadienyl, cp*) with avobenzone (1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione, AVBH) and KOH in methanol

  在合成金属基复合物时使用具有已知医学特性的有机化合物是提高金属基药物生物活性的重要替代方法。[M（芳烃）Cl 2 ] 2（M = Ru，芳烃= 对甲基异丙基，M = Ir，芳烃=五甲基环戊二烯基，cp *）与阿伏苯宗（1-（4-叔丁基苯基）-3-（甲醇中的4-甲氧基苯基）丙烷-1,3-二酮（AVBH）和KOH导致中性络合物[Ru（对-cymene）（AVB）Cl] 1和[Ir（cp *）（AVB）Cl ] 2（cp *  ＝五甲基环戊二烯基）。随后的反应具有吡啶基衍生物-BODIPY配体的1和2，BDP和BDPCC（BODIPY =硼二吡咯亚甲基，BDP = 4-二吡啶硼二吡咯亚甲基，BDPCC = 4-乙炔基吡啶硼二吡咯亚甲基）在甲醇中给出了一系列四个新的双官能超分子：[Ru 2（对苯甲基）2（AVB）2 BDP] [2CF 3 SO 3 ] 3，[Ir 2（cp *）2（AVB）2 BDP]
• Selective cytotoxicity of self-assembled BODIPY metalla-rectangles: Evidence of p53-Dependent apoptosis via both intrinsic and extrinsic pathways
  作者：Gajendra Gupta、Abhishek Das、Sourav Panja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Nripendranath Mandal、Chang Yeon Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108478

  日期：2020.9

  [Ir2(Cp*)2(dhaq)Cl2] (dhaq = 1,4-dihydroxyanthraquinone) and AgCF3SO3 followed by the addition of different substituted BODIPYR ligands (R = CH3, PhCF3, Ph; BODIPY = boron-dipyrromethene) in methanol formed six novel cationic tetranuclear metalla-rectangles [Ru4(p-cymene)4(BODIPYR)2(dhaq)2]4+ (R = CH3, 1; PhCF3, 2; Ph = 3) and [Ir4(Cp*)4(BODIPYR)2(dhaq)2]4+ (R = CH3, 4; PhCF3, 5; Ph = 6). These tetracationic products

  在金属基配合物的合成中使用荧光配体对于亚细胞定位研究具有若干优点。然而，迄今为止，很少有具有发光特性的金属大环化合物被详细研究。为了详细了解其作用机理，设计了一系列带有醌夹的新型Ru（II）和Ir（III）BODIPY基金属大环化合物。[Ru 2（p- cymene ）2（dhaq）Cl 2 ]或[Ir 2（Cp *）2（dhaq）Cl 2 ]（dhaq = 1,4-二羟基蒽醌）和AgCF 3 SO 3之间的反应是随后进行的添加不同的取代BODIPYR配体（R = CH3，PhCF 3，Ph; BODIPY =硼-二吡咯亚甲基）的甲醇形成六大新型阳离子四环metalla-矩形的[Ru 4（对伞花烃）4（BODIPYR）2（醌）2 ] 4+（R = CH 3，1 ; PhCF 3，2 ;博士=  3）和物[Ir 4（的Cp *）4（BODIPYR）2（醌）2 ] 4+（R = CH 3，4 ;
• 보디피를 기반으로 하는 루테늄 및 이리듐 금속 고리화합물 항암제
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20180064117A

  公开（公告）日：2018-06-14

  본 발명은 보디피-기반 루테늄 및 이리듐 금속 고리화합물 항암제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 형광 물질인 보디피(BODIPY)를 루테늄(Ru(II)) 및 이리듐(Ir(III)) 금속 고리화합물에 도입하여 신규한 구조의 초분자 복합체를 합성하고 이를 항암제의 용도로 사용함으로써, 암 세포에 대해 선택적인 우수한 항증식 활성을 보여 상용화된 시스플라틴(기존 백금 기반의 항암제) 대비 뛰어난 항암 효과를 나타내고, 형광표지 물질인 보디피를 함유함에 따라 암 세포 내 어느 부위에 약물이 작용하는지를 눈으로 직접 관찰할 수 있어 세포 내 위치를 매우 용이하게 파악할 수 있는, 새로운 구조의 보디피-기반 루테늄 및 이리듐 금속 고리화합물, 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及基于BODIPY（一种荧光物质）的钌（Ru（II））和铱（Ir（III））金属环化合物抗癌剂。更具体地说，通过将BODIPY引入到钌和铱金属环化合物中，合成了一种新型的超分子复合物，并将其用作抗癌剂。与商业化的顺铂（基于铂的抗癌剂）相比，它表现出对癌细胞具有选择性的优秀抗增殖活性，并且由于包含荧光标记物BODIPY，可以直接观察药物在癌细胞的哪个部位起作用，从而非常容易地确定细胞内的位置。这是一种新型的基于BODIPY的钌和铱金属环化合物，以及其用途。
• Novel BODIPY-based Ru(<scp>ii</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) metalla-rectangles: cellular localization of compounds and their antiproliferative activities
  作者：Gajendra Gupta、Abhishek Das、Nikhil Baban Ghate、Takhyeon Kim、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Nripendranath Mandal、Chang Yeon Lee

  DOI：10.1039/c6cc00046k

  日期：——

  The synthesis and antiproliferative activities of novel BODIPY-based Ru and Ir rectangles are presented.

  介绍了一种新型基于BODIPY的Ru和Ir矩形结构的合成方法和抗增殖活性。