3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoic acid | 819813-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoic acid
• CAS: 819813-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: LUIGXZTWKVXJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4,5-bis(2-methoxyethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  轻度和区域选择性途径合成功能性喹唑啉。

  摘要：

  Rh催化的邻酰胺化环缩合序列可高产率地得到一系列的4-氨基喹唑啉。该方法具有非常温和的C（sp 2）H活化步骤，可用于快速访问具有确定生物学活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502891
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的制备方法，具体步骤为：1)将香兰素溶解在有机溶剂I中，加三氯化铝，滴加吡啶，反应得ELTA；2)将ELTA溶解在有机溶剂II中，加入2‑氯乙基甲基醚、碳酸钾和相转移催化剂，反应得ELTB；3)将ELTB投入水中，加入碱、高锰酸钾反应得ELTC；4)在甲醇中滴加浓硫酸，将ELTC加入该反应体系，反应得ELTD；5)在浓硝酸中滴加浓硫酸混合，将ELTD溶解在有机溶剂IV中，在反应体系中滴加配好的混酸，反应得ELTE；6)在有机溶剂V中投入ELTE、铁粉和氯化铵，滴加浓盐酸，反应得ELTF；7)在有机溶剂VI中加入ELTF、原甲酸三甲酯、乙酸铵，反应得到产品。

  公开号：

  CN105566233B

文献信息

• An Improved Convergent Approach for Synthesis of Erlotinib, a Tyrosine Kinase Inhibitor, via a Ring Closure Reaction of Phenyl Benzamidine Intermediate
  作者：Davoud Asgari、Ayuob Aghanejad、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.909

  日期：2011.3.20

  An improved convergent and economical method has been developed for the synthesis of erlotinib, a 4-anilinoquinazoline and an EGFR-tyrosine kinase inhibitor for treatment of non-small-cell lung cancer. The final two steps for the formation of this 4-anilinoquinazoline from suitable 2-aminobenzonitrile intermediate and 3-ethynylaniline were modified and were performed in a simple one-pot reaction. The

  已经开发了一种改进的收敛和经济的方法，用于合成厄洛替尼、4-苯胺基喹唑啉和 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。由合适的 2-氨基苄腈中间体和 3-乙炔基苯胺形成该 4-苯胺基喹唑啉的最后两个步骤进行了改进，并在简单的一锅反应中进行。研究并确定从合适的甲脒中间体和 3-乙炔基苯胺形成厄洛替尼的闭环机制通过形成苯基苯甲脒中间体进行，而不是涉及早先报道的 Dimroth 重排。首次分离并表征了新的苯甲脒中间体。
• Spatiotemporal Resolved Live Cell Membrane Tracking through Photo‐click Reactions Enriched in Lipid Phase
  作者：Xueting Wu、Jiajie Deng、Guiling Guo、Yuanqin Zheng、Qin Xiong、Tingting Zheng、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/chem.202101653

  日期：2021.8.16

  photo-click reactions between the monopeptides and photo-generated nitrile imine intermediates is significantly enhanced by enrichment of both reactants in the hydrophobic membrane lamel of liposomes. Enrichment of the DBDAA monopeptide in lipid phase serves as a convenient method to introduce bioorthogonal chemical handles on live cell membranes, which enables fluorescence labelling of single cell's membrane

  已经设计并合成了一组衍生自顺式-β-二苯并二氮嗪-l-丙氨酸（顺式-DBDAA）的光开关单肽，它们能够在疏水性磷脂双层环境中与二芳基四唑或二芳基辛酮进行光点击反应。DBDAA 单肽包括C端的疏水尾，提供对脂质膜的高亲和力，以及N端的模块化功能部分，能够快速优化自组装强度以形成多功能超分子。随着顺-DBDAA monopeptides光电转换成反式-配置，我们能够通过跨脂质体脂质双层的有效光点击反应破坏超分子组装。我们发现，通过在脂质体的疏水膜层中富集两种反应物，显着增强了单肽和光生腈亚胺中间体之间的光点击反应的性能。脂质相中 DBDAA 单肽的富集是一种在活细胞膜上引入生物正交化学处理的便捷方法，能够以高时空分辨率对单细胞膜进行荧光标记，以促进细胞膜动力学的研究。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2017152842A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Compounds that inhibit kinase Lck or Btk, pharmaceutically acceptable salts, hydrides, stereoisomers and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。
• Bacterial Cell Growth Inhibitors Targeting Undecaprenyl Diphosphate Synthase and Undecaprenyl Diphosphate Phosphatase
  作者：Yang Wang、Janish Desai、Yonghui Zhang、Satish R. Malwal、Christopher J. Shin、Xinxin Feng、Hong Sun、Guizhi Liu、Rey-Ting Guo、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600342

  日期：2016.10.19

  (average FICI∼1.45). The most active compounds were found to inhibit two enzymes involved in isoprenoid/bacterial cell‐wall biosynthesis: undecaprenyl diphosphate synthase (UPPS) and undecaprenyl diphosphate phosphatase (UPPP), but not farnesyl diphosphate synthase, and there were good correlations between bacterial cell growth inhibition, UPPS inhibition, and UPPP inhibition.

  我们合成了一系列苯甲酸和苯基膦酸，并研究了它们对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌生长的影响。最活跃的化合物之一，5-氟-2-(3-(辛氧基)苯甲酰胺基)苯甲酸 ( 7， ED 50 ∼0.15 μg mL -1 ) 与已知针对细菌细胞壁生物合成的七种抗生素具有协同作用（a分数抑制浓度指数（FICI）平均为~0.35），但与六种非细胞壁生物合成抑制剂联合使用时效果无差异（平均FICI~1.45）。研究发现，最具活性的化合物可抑制类异戊二烯/细菌细胞壁生物合成中涉及的两种酶：十一异戊二烯基二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶（UPPP），但不能抑制法呢基二磷酸合酶，并且细菌细胞生长抑制之间存在良好的相关性。 、UPPS 抑制和 UPPP 抑制。
• 新型喹唑啉氮芥类化合物及其制备方法和肿瘤 治疗应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN103193722B

  公开（公告）日：2016-02-24

  一种新型喹唑啉氮芥类化合物，其特征在于：一端具有氮芥烷化基团；另一端具有6，7-取代的喹唑啉结构，取代基R1位于喹唑啉母体4位上，为2-、3-、4-的氮芥基团；取代基R2、R3分别位于喹唑啉母体的6，7位上，为甲氧乙氧基、甲氧基、吗啡啉丙氧基、3-四氢呋喃氧基及羟基。结构如式A。实验表明，该类化合物能造成DNA的交联，是一种双功能烷化剂。体内抗肿瘤活性实验表明，该类化合物具有较好的活性。不仅如此，该类化合物还具有氮芥类药物所没有的优势，即毒性较小。同时，该类化合物易于合成，总产率较高。种种优势，显示此类化合物具有成为肿瘤治疗药物的巨大潜力。