FOLATE-TEG叠氮化物 | 1313026-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FOLATE-TEG叠氮化物
• 英文名称: (S)-16-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-1-azido-13-oxo-3,6,9-trioxa-12-azaheptadecan-17-oic acid
• 英文别名: Nγ-{{[(azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl}pteroyl-L-glutamin；Folate-PEG3-azide；(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1313026-32-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₁₁O₈
• 分子量: 641.644
• InChiKey: SWFSDYKTNPMWOV-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FOLATE-TEG叠氮化物 、 4-pentynoyl-RRRRRRRRR-NH₂ 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 重水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以40.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled peptide nucleic acid–microRNA nanocomplex for dual modulation of cancer-related microRNAs

  摘要：

  一个肽核酸-微RNA纳米复合物被制备并用于对目标癌细胞中的癌症相关微RNA进行双重调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc00002j
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 FOLATE-TEG叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELLULAR RECOGNITION CONJUGATES AND METHODS OF USE FOR THE HISTOLOGICAL ANALYSIS OF CANCER TISSUE USING MALDI-MS IMAGING
  [FR] CONJUGUÉS POUR RECONNAISSANCE CELLULAIRE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION EN VUE DE L'ANALYSE HISTOLOGIQUE D'UN TISSU CANCÉREUX PAR IMAGERIE MALDI-MS

  摘要：

  本发明涉及一种共轭物，其可以结合到癌细胞表面上的一个或多个位点，例如表面蛋白质、化合物特异性受体和包括特定细胞类型表面的碳水化合物。因此，所披露的共轭物可以作为指示剂，用于确定癌组织的存在。

  公开号：

  WO2013013130A1

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• [EN] ANANDAMIDE-MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉS PAR L'ANANDAMIDE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2014009429A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention refers to a conjugate comprising at least one polyunsaturated fatty acid residue, particularly an arachidonic acid residue, more particularly an anandamide (arachidonoyl ethanol amide) residue and covalently bound thereto at least one nucleosidic component selected from nucleic acids, nucleosides and nucleotides. This conjugate is suitable for the transfection of cells such as mammalian cells including human cells with high efficacy. Thus, a new delivery vehicle for therapeutic molecules including antisense molecules, siRNA molecules, miRNA molecules, antagomirs or precursors of such molecules, as well as the therapeutic nucleosides or nucleotides, is provided.

  本发明涉及一种共轭物，其中至少包含一个多不饱和脂肪酸残基，特别是一种花生四烯酸残基，更具体地说是一种花生四烯酸酰乙醇胺（anandamide）残基，并且至少与之共价结合的是从核酸、核苷和核苷酸中选择的至少一个核苷酸组分。这种共轭物适用于高效转染哺乳动物细胞，包括人类细胞。因此，提供了一种用于传递治疗分子的新载体，包括反义分子、siRNA分子、miRNA分子、antagomirs或这些分子的前体，以及治疗性核苷或核苷酸。
• Folate Receptor Targeting and Cathepsin B-Sensitive Drug Delivery System for Selective Cancer Cell Death and Imaging
  作者：Xiangmei Jin、Jun Zhang、Xiaoyan Jin、Lan Liu、Xizhe Tian

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00031

  日期：2020.8.13

  designed and synthesized an FR-mediated fluorescence probe (FA-Rho) and FR-mediated cathepsin B-sensitive drug delivery system (FA-GFLG-SN38). FA-GFLG-SN38 is composed of the FR ligand (folic acid, FA), the tetrapeptide substrate for cathepsin B (GFLG), and an anticancer drug (SN38). The rhodamine B (Rho)-labeled probe FA-Rho is suitable for specific fluorescence imaging of SK-Hep-1 cells overexpressing FR

  在这项工作中，合成了一种叶酸受体（FR）介导的双靶向给药系统，以提高肿瘤杀伤效率并抑制抗癌药物的副作用。我们设计并合成了 FR 介导的荧光探针 (FA-Rho) 和 FR 介导的组织蛋白酶 B 敏感药物递送系统 (FA-GFLG-SN38)。FA-GFLG-SN38 由 FR 配体（叶酸，FA）、组织蛋白酶 B (GFLG) 的四肽底物和抗癌药物 (SN38) 组成。罗丹明 B (Rho) 标记的探针 FA-Rho 适用于过表达 FR 且在 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞中无活性的 SK-Hep-1 细胞的特异性荧光成像。FA-GFLG-SN38 对 FR 过表达的 SK-Hep-1、HeLa 和 Siha 细胞表现出很强的细胞毒性，IC 502-3 μM 的值，但对 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞没有影响。实验结果表明，我们提出的FA-CFLG-SN38给药系
• The First Generation of β-Galactosidase-Responsive Prodrugs Designed for the Selective Treatment of Solid Tumors in Prodrug Monotherapy
  作者：Thibaut Legigan、Jonathan Clarhaut、Isabelle Tranoy-Opalinski、Arnaud Monvoisin、Brigitte Renoux、Mikaël Thomas、Alain Le Pape、Stéphanie Lerondel、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.201204935

  日期：2012.11.12

  Galactoside prodrugs have been designed that can be selectively activated by lysosomal β‐galactosidase located inside cancer cells expressing a specific tumor‐associated receptor. This efficient enzymatic process triggers a potent cytotoxic effect, releasing the potent antimitotic agent MMAE and allowing the destruction of both receptor‐positive and surrounding receptor‐negative tumor cells.

  大规模攻击：设计了半乳糖苷前药，可以被表达特定肿瘤相关受体的癌细胞内的溶酶体β-半乳糖苷酶选择性激活。这种有效的酶促过程触发了有效的细胞毒性作用，释放出有效的抗有丝分裂剂MMAE，并破坏了受体阳性和周围受体阴性的肿瘤细胞。
• NOVEL SELF-REACTIVE ARMS AND PRODRUGS COMPRISING SAME
  申请人：Papot Sebastien

  公开号：US20130144045A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to a compound of general formula (I): in which: X is OH, NH 2 , NHOH or RNH, where R may be a linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C10 alkyl radical, Y is H, or an electron-withdrawing group, in particular selected from NO 2 , CF 3 or a halogen, R1 and R2 are H or a linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C10 alkyl radical, F is a reactive functional group that can be activated by click chemistry.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物： 其中，X为OH，NH2，NHOH或RNH，其中R可能是线性或支链，饱和或不饱和的C1-C10烷基基团， Y为H或电子提取基团，特别是选择自NO2，CF3或卤素， R1和R2为H或线性或支链，饱和或不饱和的C1-C10烷基基团， F是可以通过点击化学激活的反应性功能基团。