1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1380503-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-Pyrimidin-2-ylindole-5-carbonitrile
• CAS: 1380503-26-3
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: MTYIJDPYUPVGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 Selectfluor 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.6%的产率得到N-2-pyrimidinyl-3-fluoro-5-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  N-2-嘧啶基-3-氟吲哚类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  一种式(I)所示的N‑2‑嘧啶基‑3‑氟吲哚类化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以乙腈溶剂为反应介质，加入式(III)所示N‑2‑嘧啶基吲哚类化合物、selectfluor、CuI和光催化剂，在蓝光照射下室温反应2～5h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到式(I)所示的N‑2‑嘧啶基‑3‑氟吲哚类化合物。该类化合物是一种具有显著抑制单胺氧化酶活性的抑制剂类化合物，特别是I‑2和I‑3对MAO‑A具有较高选择性，为抗抑郁，抗帕金森类药物筛选提供了研究基础。本发明利用光催化剂，在蓝光照射和室温下进行反应，反应条件温和、位点选择性高，反应高效，绿色，环保，反应收率可达到85％。

  公开号：

  CN112574180A
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 2-溴嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化吲哚和色氨酸的 C-H 糖基化一锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷

  摘要：

  我们描述了一种新颖的钯催化吲哚或色氨酸的 C-H 糖基化，用于单锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷。在该策略中，使用无空气、无碱和无配体条件提供了构建 C-糖苷的高效途径。该方法可适用于广泛的成本效益和方便的糖酰氯供体。机理研究表明吲哚2,3-二糖基化序列是C3，然后是C2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00602

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。