methyl 2,4-diamino-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside | 226927-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-diamino-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,5-diamino-2-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 226927-34-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: WPJTUCOSYYNCSR-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 methyl 2,4-diamino-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 2,4-di-1-pyrenylmethylamino-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖的新型质子选择性传感器，具有铰链柔韧性。

  摘要：

  铰链糖2,4-二氨基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃吡喃糖苷衍生物将其四个赤道取代基通过（4）C（1）-（-）C（4）变成轴向方向）响应于与金属离子的螯合而翻转。这种类似铰链的运动使连接在1和3位置的两个组件可以在远近状态之间切换。在这项研究中，我们检查了N-烷基化对铰链分子可弯曲性的影响，并合成了2,4-二苯甲基甲基衍生物作为质子选择性传感器。（1）H NMR研究表明，在存在酸的情况下，铰链糖的N-烷基化促进了（1）C（4）的形成，这可能是因为氨基的碱性提高了2-和-之间的分子内氢键。 4-氨基取代基，而与金属离子的螯合由于增加的体积而受到阻碍。根据以上结果，由于，在较低浓度的三氟乙酸（TFA）（1）C（4）形成时的N堆积，因此N，N'-二苯甲基甲基铰链糖3发出受激准分子荧光（445 nm）。 ，而加入金属离子时，荧光光谱未见明显变化。还观察到在较高的TFA浓度下单体荧光（375nm）的增

  DOI：

  10.1039/b709115j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以88%的产率得到methyl 2,4-diamino-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bending Trisaccharides by a Chelation-Induced Ring Flip of a Hinge-Like Monosaccharide Unit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984062p

文献信息

• Switching extended 1,3-diequatorial and bent 1,3-diaxial states of a disubstituted hinge sugar by ligand exchange reactions on Pt(ii)Electronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and full characterization of the reported compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311811h/
  作者：Takuhiro Izumi、Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1039/b311811h

  日期：——

  The bent conformation of a trisaccharide containing 2,4-diaminoxylopyranoside, in which both end sugars are presented in 1,3-diaxial orientation, is fixed by chelation of the diamino groups to Pt(II) and unfixed by a ligand exchange reaction with NaCN or thiourea giving its extended conformation.

  含有2,4-二氨基吡喃糖的三糖的弯曲构象，其中两个末端糖以1,3-二轴取向呈现，通过将二氨基基团与Pt(II)螯合来固定，并通过与NaCN或硫脲的配体交换反应来使其构象扩展。