triethylmethyl (3,4-dichlorobenzylidene)cyanoacetate | 1313442-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: triethylmethyl (3,4-dichlorobenzylidene)cyanoacetate
• 英文别名: 3-ethylpentan-3-yl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1313442-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 340.249
• InChiKey: IHUFYFXOCPCFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylmethyl (3,4-dichlorobenzylidene)cyanoacetate 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 C₂₆H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.08h， 以91%的产率得到3-ethylpentan-3-yl (3R)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,4-有机硼酸酯与亚炔基氰乙酸酯的结合：机理的认识及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201008196
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 triethylmethyl (3,4-dichlorobenzylidene)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,4-有机硼酸酯与亚炔基氰乙酸酯的结合：机理的认识及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201008196