4-amino-2-(benzylthio)thiazole-5-carbonitrile | 39736-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(benzylthio)thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-benzylsulfanyl-thiazole-5-carbonitrile；4-amino-2-benzylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 39736-35-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃S₂
• 分子量: 247.345
• InChiKey: PRIWEDADCOOIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(benzylthio)thiazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(benzylthio)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  能够挽救小鼠听觉门控缺陷的新型α7烟碱乙酰胆碱受体正构构调节剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的噻唑并[4,5- d ]嘧啶7（6 H）-ones（3aa - 3eq），并将其作为在非洲爪蟾中表达的人α7nAChR的I型正变构调节剂。两电极电压钳。结构-活性关系分析表明，在乙酰胆碱（100μM）和EC 50 = 1.26μM存在的情况下，化合物3ea是有效的PAM，α7电流的最大活化作用超过1633％。它对α7nAChR的特异性高于nAChR，5-HT 3A，NMDA和GABA A受体的其他亚型。化合物3ea在ig中显示3 mg / kg静脉注射的消除半衰期为10.8±1.5 h，60 mg / kg静脉注射的消除半衰期为7.4±1.1 h。它也表现出足够的血脑屏障渗透性，对hERG通道无明显影响。最重要的是，化合物3ea剂量依赖性（0.1-1 mg / kg，ip）可以逆转MK-801在小鼠精神分裂症模型中引起的前脉冲抑制功能障碍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01492
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-2-(benzylthio)thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  能够挽救小鼠听觉门控缺陷的新型α7烟碱乙酰胆碱受体正构构调节剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的噻唑并[4,5- d ]嘧啶7（6 H）-ones（3aa - 3eq），并将其作为在非洲爪蟾中表达的人α7nAChR的I型正变构调节剂。两电极电压钳。结构-活性关系分析表明，在乙酰胆碱（100μM）和EC 50 = 1.26μM存在的情况下，化合物3ea是有效的PAM，α7电流的最大活化作用超过1633％。它对α7nAChR的特异性高于nAChR，5-HT 3A，NMDA和GABA A受体的其他亚型。化合物3ea在ig中显示3 mg / kg静脉注射的消除半衰期为10.8±1.5 h，60 mg / kg静脉注射的消除半衰期为7.4±1.1 h。它也表现出足够的血脑屏障渗透性，对hERG通道无明显影响。最重要的是，化合物3ea剂量依赖性（0.1-1 mg / kg，ip）可以逆转MK-801在小鼠精神分裂症模型中引起的前脉冲抑制功能障碍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01492

文献信息

• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 125 - 130
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——