2-[4-(chloromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridine | 848439-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(chloromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 848439-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃
• 分子量: 247.727
• InChiKey: XLGHQUHILMAZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  451.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 2-[4-(chloromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-2-[4-((2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl]-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones

  摘要：

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0406
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 、 bis(1-chlorocyclopentyl)diazene 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-[4-(chloromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有单和双二烷基取代的 1,2,4-三唑的新型苄基哌嗪衍生物

  摘要：

  1-aza-2-azoniaallenes 3 与对氰基苄基氯的环加成反应，在自发重排后得到 1,5-二烷基-3-[4-氯甲基）苯基]-1H-[1,2,4]-三唑6. 6 分别与哌嗪和 N-甲基哌嗪直接缩合，制备了一系列 1,5-二烷基-1H-[1,2,4]-三唑-3-基）苄基-哌嗪 7 和 8。新合成产物的结构通过 2D NMR 光谱鉴定。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:28–32, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20061

  DOI：

  10.1002/hc.20061