(1R,5R,6S,8R)-3-benzyloxycarbonyl-8-phenyl-5-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)]oxy-3-aza-2,7,9-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 727989-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S,8R)-3-benzyloxycarbonyl-8-phenyl-5-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)]oxy-3-aza-2,7,9-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• CAS: 727989-28-8
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₂₃
• 分子量: 989.936
• InChiKey: JTQZZGWFKWKGKX-MIRKSFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  278.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8R)-3-benzyloxycarbonyl-8-phenyl-5-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)]oxy-3-aza-2,7,9-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(4R,5S,6R)-4-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-glucopyranosyl)]oxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2(2H)-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6=tetrahydro-2H-1,2-oxazine 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,5R,6S,8R)-3-benzyloxycarbonyl-8-phenyl-5-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)]oxy-3-aza-2,7,9-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227