(4R,5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6=tetrahydro-2H-1,2-oxazine | 568586-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6=tetrahydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: benzyl (4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxazinane-2-carboxylate
• CAS: 568586-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: LFTNJALBZIUTIQ-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6=tetrahydro-2H-1,2-oxazine 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,5S,6R)-4-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-glucopyranosyl)]oxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2(2H)-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4R,5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6=tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Glycosynthases: Cello-Oligomers of Isofagomine and a Tetrahydrooxazine as Cellulase Inhibitors

  摘要：

  在有α-D-吡喃葡萄糖基氟化物作为葡萄糖基供体的情况下，异法哥明和一种类似碳水化合物的四氢恶嗪，作为它们的 N-苄氧羰基衍生物，被糖化酶分解。在每种情况下，去除保护基团后，都能得到 1,4-β-连接的二元、三元和四元 "糖 "的混合物。对这些新型寡糖衍生物进行了测试，以确定它们是否能抑制来自纤维单胞菌（Cellulomonasfimi）的内生聚糖酶 Cex。随着D-葡萄糖残基的增加，亲和力也逐渐增加，这与该酶已知的底物特异性是一致的。

  DOI：

  10.1071/ch02165