(S)-4-Benzyl-3-((E)-(S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-pent-2-enoyl)-oxazolidin-2-one | 214354-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-((E)-(S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-pent-2-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,4S)-5-hydroxy-4-phenylmethoxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 214354-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: HUBCIIDNUPHZPI-ARZGSZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-(S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-pent-2-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.27h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((S)-4-benzyloxy-5-bromo-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,6-bis-O-tert-butyldiphenylsilanyl-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((E)-(S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-pent-2-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0