2,5-di-O-benzyl-1,6-bis-O-tert-butyldiphenylsilanyl-D-mannitol | 114934-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-1,6-bis-O-tert-butyldiphenylsilanyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2,5-bis(phenylmethoxy)hexane-3,4-diol
• CAS: 114934-98-4
• 化学式: C₅₂H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 839.232
• InChiKey: GOJKZALHSXKLNQ-SGGCHTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,6-bis-O-tert-butyldiphenylsilanyl-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 2,5-di-O-benzyl-1,6-bis-O-tert-butyldiphenylsilanyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Selectivity Guidelines and a Reductive Elimination-Based Model for Predicting the Stereochemical Course of Conjugate Addition Reactions of Organocuprates to γ-Alkoxy-α,β-enoates
  作者：Artem S. Kireev、Madhuri Manpadi、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo052383v

  日期：2006.3.31

  steric and stereoelectronic factors involved in the transition state of the reductive elimination step is proposed and then used to interpret the results of systematic studies of arylcuprate conjugate addition reactions with cis and trans γ-alkoxy-α,β-enoates. The results give rise to the following selectivity guidelines for this process. To achieve high anti-addition diastereoselectivities the use of trans

  当前用于预测有机铜偶联物加成过程的立体化学结果的模型侧重于亲核加成步骤，即立体化学确定。最近的动力学，NMR，动力学同位素效应和理论密度泛函研究强烈支持以下提议：在这些过程中，立体化学偏好是由还原性消除步骤决定的，该过程将Cu III转化为Cu I中间体。提出了一种新的模型，该模型考虑了参与还原消除步骤过渡态的各种空间和立体电子因素，然后用于解释系统研究顺式和反式γ-烷氧基-α，β-烯酸酯的芳基铜酸酯共轭加成反应的结果。 。结果产生了针对该过程的以下选择性指南。为了获得高的抗加成非对映选择性，建议使用在γ位带有庞大的非烷氧基取代基的反式酯。虽然不利于stereoelectronics顺式此外，适当大小的γ-取代基的明智选择可以导致主要形成的顺式产物，尤其是与顺enoates。然而，通过使用γ-氨基-α，β-烯酸酯可以实现高的共选择性。
• Monamycin synthetic studies. Pt 1. An enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid from D-mannitol
  作者：Karl J Hale、Neha Jogiya、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01533-0

  日期：1998.9

  The first enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-hydroxypiperazic acid 1 is described. The synthesis begins from D-mannitol and exploits a tandem electrophilic hydrazination/nucleophilic cyclisation reaction to assemble the hexahydropyridazine ring system.

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。
• Stereocontrolled synthesis of C10-C22 fragment of the immunosuppressant FK 506. An occurrence of complementary stereoselectivity in the C15 ketone reduction
  作者：Yoshiki Morimoto、Atsushi Mikami、Shin-itsu Kuwabe、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00445-4

  日期：1996.12

  stereocontrolled ester-enolate Claisen rearrangement of ene-ester 5, and the aldehyde 4 which was prepared from D-mannitol via anti selective methallylsilane addition to aldehyde 6 followed by modest stereoselective hydroboration based on 1,3-asymmetric induction. In the course of this reaction sequence a complementary stereoselection dependent on the used hydride reagents has occurred in reduction of the coupling

  免疫抑制剂FK 506 1的C10-C22片段2a及其C15-受体2b的立体选择性合成是通过砜3的会聚偶联完成的，该偶联可通过高度立体控制的烯酸酯的酯-烯酸酯克莱森重排来构建5和由D-甘露糖醇经反选择性甲基烯丙基硅烷加成醛6制备的醛4然后进行基于1,3-不对称诱导的适度立体选择性硼氢化反应。在该反应过程中，依赖于所用氢化物试剂的互补的立体选择发生在偶联产物26的还原中。
• Platelet activating factor synthetic studies
  作者：Ulrike Peters、Wassja Bankova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86866-6

  日期：1987.1