(3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethylspiro[4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalene-3,2'-oxirane]-2-one | 225790-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethylspiro[4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalene-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 225790-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IIHIOYCXEQGRNN-GMHUNHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethylspiro[4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalene-3,2'-oxirane]-2-one 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-3a,5,5-trimethyl-4,7-bis(trimethylsilyloxy)spiro[4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalene-3,2'-oxirane]-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethylspiro[4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalene-3,2'-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c