3β-Acetoxy-12-oxo-5β,14α-card-20(22)-enolid | 80680-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-12-oxo-5β,14α-card-20(22)-enolid
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-12-oxo-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 80680-85-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: XWTYNVXYIXXUJR-MFKGMXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-12-oxo-5β,14α-card-20(22)-enolid 生成 [(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  WELZEL, P.;STEIN, H.;MILKOVA, T.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 18-冠醚-6 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 potassium tert-butyl 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.42h， 生成 3β-Acetoxy-12-oxo-5β,14α-card-20(22)-enolid
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 14β-hxdroxy steroids - III. Synthesis of digoxigenin from deoxycholic acid
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81912-2

  日期：1981.1

  A new synthetic approach to cardenolides is discussed which employs singlet oxygen addition to dienol ethers and an intramolecular Prins reaction.

  讨论了一种新的合成烯醇内酯的方法，该方法采用向二烯醇醚中添加单线态氧和分子内Prins反应。
• Verfahren zur Herstellung von Cardenoliden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0063692A2

  公开（公告）日：1982-11-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cardenoliden aus einem 20-Methylen-pregnan-21-al durch Umsetzung mit Methoxymethylen-triarylphosphoran zum Gemisch der isomeren 20-Methylen-pregnan-21-methoxy- methylene, Anlagerung von Singulett-Sauerstoff zum entsprechenden 1,2-Dioxan und basisch katalysierte Umlagerung des Dioxanrings zum Butenolidring und ein Verfahren zur Herstellung des Digoxigenins oder 12-Epidigoxigenins ausgehend von Desoxycholsäure. Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel in der R2 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl (I) oder 6-Methoxy-3,6-dihydro-1,2-dioxin-4-yl (II) ist, R1 für Acyl oder, im Falle R2 = I für Acyl oder Wasserstoff steht und X Wasserstoff und Y a-Hydroxy oder X und Y, im Falle R2 = II zusammen Oxo bedeuten.

  本发明涉及一种由 20-亚甲基-孕甾-21-醛通过与甲氧基亚甲基-三芳基磷烷反应得到 20-亚甲基-孕甾-21-甲氧基亚甲基异构体混合物来制备卡尔德内酯的工艺、在相应的 1,2-二恶烷中加入单线态氧，并在碱催化下将二恶烷环重排为丁烯醇环，以及从脱氧胆酸开始制备地高辛或 12-表地高辛的工艺。本发明还涉及式如下的化合物 其中 R2 是 5-氧代-2,5-二氢呋喃-3-基（I）或 6-甲氧基-3,6-二氢-1,2-二恶英-4-基（II），R1 是酰基或（在 R2 = I 的情况下）酰基或氢，X 是氢，Y 是 a-羟基或（在 R2 = II 的情况下）X 和 Y 一起是氧代。
• WETZEL, P.;STEIN, H.;MILKOVA, T.
  作者：WETZEL, P.、STEIN, H.、MILKOVA, T.

  DOI：——

  日期：——