5-hydroxytricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraen-8-one | 861220-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxytricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraen-8-one
• CAS: 861220-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ROLRYURNASKCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxytricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraen-8-one 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 一氧化碳 、 (CH₂)5NCH₃O 、 Ph₃P(CH₂)3PPh₃ 、 TEA 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 乙二醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-5-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  In pursuit of α4β2 nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation: Carbon analogs of (−)-cytisine

  摘要：

  The preparation and biological activity of analogs of (-)-cytisine, an alpha 4 beta 2 nicotinic receptor partial agonist, are discussed. All-carbon-containing phenyl ring replacements of the pyridone ring system, generated via Heck cyclization protocols, exhibited weaker affinity and lower efficacy partial agonist profiles relative to (-)-cytisine. In vivo, selected compounds exhibit lower efficacy partial agonist profiles than that of (-)-cytisine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.036
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-3-en-1-yl-(2,5-dihydroxyphenyl)methanone 在 palladium diacetate 吡啶 、 Ph₃P(CH₂)3PPh₃ 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxytricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  In pursuit of α4β2 nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation: Carbon analogs of (−)-cytisine

  摘要：

  The preparation and biological activity of analogs of (-)-cytisine, an alpha 4 beta 2 nicotinic receptor partial agonist, are discussed. All-carbon-containing phenyl ring replacements of the pyridone ring system, generated via Heck cyclization protocols, exhibited weaker affinity and lower efficacy partial agonist profiles relative to (-)-cytisine. In vivo, selected compounds exhibit lower efficacy partial agonist profiles than that of (-)-cytisine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.036