bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate | 77895-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate
• CAS: 77895-06-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂₂P*K
• 分子量: 796.669
• InChiKey: JWNCUSSNUPCAFI-ASNJHDEASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  287.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由糖原酸酯合成糖基磷酸酯：形成双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯，以及溶剂对β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯合成的影响

  摘要：

  摘要exo-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（叔丁基原乙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与磷酸和五氧化二磷在环氧丙烷中反应生成2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。用氢氧化锂水溶液处理反应混合物，得到预期的β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。然而，用氢氧化铵中和仅产生磷酸二酯，即双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯。在初始反应混合物中，将二酯的形成追溯到五氧化二磷。溶剂的研究表明原酸酯的磷酸化在各种醚和N，N-二甲基酰胺中迅速进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85614-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate 在 ammonium hydroxide 、 K⁽¹⁺⁾ cation-exchange resin 作用下， 生成 bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  由糖原酸酯合成糖基磷酸酯：形成双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯，以及溶剂对β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯合成的影响

  摘要：

  摘要exo-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（叔丁基原乙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与磷酸和五氧化二磷在环氧丙烷中反应生成2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。用氢氧化锂水溶液处理反应混合物，得到预期的β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。然而，用氢氧化铵中和仅产生磷酸二酯，即双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯。在初始反应混合物中，将二酯的形成追溯到五氧化二磷。溶剂的研究表明原酸酯的磷酸化在各种醚和N，N-二甲基酰胺中迅速进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85614-1