4-chloroacetophenone-d3 | 128599-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloroacetophenone-d3
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trideuterioethanone；α,α,α-Trideuterio-4-chlor-acetophenon；4-Chlor-α,α,α-trideuterio-acetophenon
• CAS: 128599-54-2
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 157.572
• InChiKey: BUZYGTVTZYSBCU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroacetophenone-d3 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloroethylbenzene-d5
  参考文献：
  名称：

  Celebre, G.; Luca, G. De; Longeri, M., Molecular Physics, 1995, vol. 85, # 2, p. 221 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 氘代氯仿 、 1-ⁿbutyl-2,3-dimethylimidazolium prolinate 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-chloroacetophenone-d3
  参考文献：
  名称：

  有机催化咪唑鎓离子液体H / D交换催化剂

  摘要：

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03029

文献信息

• [EN] SPIRO-THIAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-THIAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016075181A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides spiro-thiazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了作为V1a受体调节剂的螺环噻唑酮，特别是作为V1a受体拮抗剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在周围和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位错位睡眠障碍，特别是时差反应等症状具有治疗作用。
• The mechanism of the Clemmensen reduction: the substrates
  作者：James Burdon、Robin C. Price

  DOI：10.1039/c39860000893

  日期：——

  Product analysis and deuterium labelling experiments suggest that the critical intermediate in the reduction of ArCOCH2R with Zn/HCl is a zinc–carbene; this may be protonated to give ArCH2CH2R, converted into ArCHCHR by rearrangement, deprotonated to give a vinyl–zinc species, or captured by an alkene to give a cyclopropane.

  产品分析和氘标记实验表明，Zn / HCl还原ArCOCH 2 R的关键中间体是锌-卡宾。可以质子化以生成ArCH 2 CH 2 R，通过重排将其转化为ArCH CHR，去质子化以生成乙烯基锌物种，或被烯烃捕获以生成环丙烷。
• Spiro-thiazolones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10092551B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Spiro-thiazolones of formula I wherein X1, X2, X3, X4, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for treatment of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  式 I 的螺噻唑啉酮 其中 X1、X2、X3、X4、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 如本文所定义，它们可作为 V1a 受体调节剂，尤其是 V1a 受体拮抗剂，其制造方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途可用于治疗血管加压素分泌不当、焦虑症、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击行为和相移睡眠障碍，尤其是时差。
• BURDON J.; PRICE R. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 893-894
  作者：BURDON J.、 PRICE R. C.

  DOI：——

  日期：——
• SPIRO-THIAZOLONES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3218381A1

  公开（公告）日：2017-09-20