1-(4-cyanobutyl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 194994-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanobutyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Cyanobutyl)-3-indolecarboxylic acid；1-(4-Cyanobutyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 194994-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JCUXNIQMJGFVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobutyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (2R,4S)-4-tert-Butoxy-1-[1-(4-cyano-butyl)-1H-indole-3-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The dipeptide neurokinin-1 receptor antagonist S19752 is a potent and long-acting inhibitor of bronchoconstriction when administered by aerosol to the guinea pig in vivo

  摘要：

  The K+ salt of Tbi-Hyp-Trp-OTfb (S19572, Tbi = 1-[4-(2H-tetrazol-5-yl)-butyl]-1H-indole-3-carbonyl; Tfb = 3,5-di-trifluoromethyI-benzyl) is a chemically modified, water-soluble derivative designed from prolyl-tryptophan using N- and C-terminal substitutions to confer on the analogs receptor selectivity and water solubility. The new NK-1 selective receptor antagonist is both highly potent in binding and bioassays in vitro, and long-acting when administered by aerosol to the guinea-pig in vivo. Molecular modeling of the antagonist in the seven transmembrane NK-1 receptor model offers a rationale for the observed water solubility and yet retained binding affinity. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00604-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴戊腈 、 三氟乙酸酐 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-cyanobutyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新检测的合成大麻素受体激动剂AB-4CN-BUTICA、MMB-4CN-BUTINACA、MDMB-4F-BUTICA、MDMB-4F-BUTINACA及其类似物的合成及药理评价

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）继续占全球发现和缉获的新精神活性物质（NPS）的很大一部分。由于 SCRA 在体内通常会有效激活中枢大麻素受体，因此除了其他不良健康影响外，使用 SCRA 还可能导致严重中毒。最近检测到的 AB-4CN-BUTICA、MMB-4CN-BUTINACA、MDMB-4F-BUTICA 和 MDMB-4F-BUTINACA 标志着带有新型尾部取代基的 SCRA 出现的延续。这里描述的主动表征活动促进了毒理学案例工作中几种新 SCRA 的检测。在这里，我们详细介绍了最近检测到的 SCRA 的合成、表征和药理学评估，以及包含未来可能出现的头、尾和核心基团组合的 32 种化合物的系统库。体外放射性配体结合测定显示，大多数化合物对 CB 1 (pK = < 5 至 8.89 ± 0.09 M) 和 CB 2 (pK = 5.49 ± 0.03 至 9.92 ± 0.09 M)

  DOI：

  10.3389/fpsyt.2022.1010501

文献信息

• Structure–Activity Relationships, Deuteration, and Fluorination of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to AKB48, 5F-AKB-48, and AFUBIATA
  作者：Eric Sparkes、Callan J. Maloney、Jack W. Markham、Chianna Dane、Rochelle Boyd、Jayson Gilchrist、Michael Moir、Rebecca Gordon、Jia Lin Luo、Edward Pike、Katelyn A. Walker、Michael Kassiou、Iain S. McGregor、Richard C. Kevin、David E. Hibbs、William T. Jorgensen、Samuel D. Banister、Elizabeth A. Cairns、Adam Ametovski

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00850

  日期：2024.6.5

  Synthetic cannabinoid receptor agonists (SCRAs) are a growing class of new psychoactive substances (NPS) commonly derived from an N-alkylated indole, indazole, or 7-azaindole scaffold. Diversification of this core (at the 3-position) with amide-linked pendant amino acid groups and modular N-alkylation (of the indole/indazole/7-azaindole core) ensures that novel SCRAs continue to enter the illicit drug

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 是一类不断增长的新型精神活性物质 (NPS)，通常源自N-烷基化吲哚、吲唑或 7-氮杂吲哚支架。该核心（在 3 位）具有酰胺连接的氨基酸侧基和模块化N-烷基化（吲哚/吲唑/7-氮杂吲哚核心）的多样化确保了新型 SCRA 继续快速进入非法药物市场。鉴于已检测到大量 SCRA，此类 NPS 的药理学评估已变得越来越普遍。自 2011 年以来，金刚烷衍生的 SCRA 一直出现在整个市场中，因此，系统地合成了这些衍生物并进行了药理学评估。制备氘代和氟化金刚烷衍生物以评估典型的氢生物等排体，以及评估新检测到的 AFUBIATA。
• US5708016A
  申请人：——

  公开号：US5708016A

  公开（公告）日：1998-01-13