(E)-3-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3-ol | 87836-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-(tributylstannyl)-3-methyl-1-(E)-penten-3-ol；3-methyl-1-tributylstannyl-pent-1-en-3-ol；3-methyl-1-tributylstannylpent-1-en-3-ol
• CAS: 87836-14-4；87836-13-3
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: MNCVMIIEGMHAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3-ol 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到3-methyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295

文献信息

• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。