(E)-dimethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enylphosphonate | 1217357-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enylphosphonate
• CAS: 1217357-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: KMNJPERQAZVQSV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-methoxycinnamoyl chloride 、 甲基膦酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-dimethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates

  摘要：

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。

  DOI：

  10.1071/ch09301